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잘 알려지지 않은 다거의 삶은 불분명한 생일이 말해준다. 1892년에 태어났지만 정확한 생일은 전해지지 않고 있다. 9월에 태어났는지 12월에 태어났는지 사람에 따라 다르고, 성(姓)의 발음이 다거인지 다저인지도 분명치 않다. 네 살 때 어머니를 잃고 여덟 살에 아버지에 의해 고아원에 맡겨졌기 때문이다. 정신지체를 앓았던 그는 열 여섯 살 때 고아원에서 탈출한 뒤 이곳저곳을 전전한 끝에 병원 청소를 맡는 일용직으로 일하기 시작했다. 어릴 때부터 불운했던 다거는 아웃사이더로서의 삶이 운명이었는지도 모르겠다. 그의 드라마틱한 삶은 록밴드의 노래와 영화로 제작될 만큼 대중 문화의 아이콘이 됐다.

다거가 현대미술계에서 주목받는 가장 큰 이유는 자수성가형 예술가라는 점이다. 이 같은 독특한 이력은 미술 대학에서 체계적으로 그림 공부를 하는 인사이더 아티스트들에게 적지 않은 영향을 미치고 있다.

특히 총길이가 3미터에 이르는 그의 그림 300여 점은 기교나 형식 그리고 서사와 상상력 면에서 오늘날 제도권 미술에서는 보기 어려운 웅대한 폭을 보여준다. 이것이 바로 아웃사이더 헨리 다거의 정신이다.

그의 작품들은 아메리칸 포크아트 뮤지엄 이외에 시카고에 위치한 아웃사이더 아트센터(The Center for intuitive and outsider art)에 소장되어 있다. 시카고의 아웃사이더 아트센터는 다거 갤러리를 설치해 수채화 작품 이외에 만화책, 신문, 잡지, 문서 등 그의 유품들을 전시하고 있다. 다거 갤러리는 1973년 다거가 세상을 떠날 때까지 생활했던 시카고 링컨파크의 아파트를 그대로 재현해놓았다.