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〈로마인들에게 보낸 편지〉 말미에서 바울로는 자신이 예루살렘의 유대인들에게 화를 입지 않을까 하는 우려를 나타냈고, 심지어는 예루살렘 교회가 의연금을 받아들일 생각이 없을는지도 모른다는 것을 암시하기까지 했다.

이 2가지 우려는 현실로 나타났던 것 같다. 〈사도행전〉은 이방인 교회로부터 파견된 사람들이 바울로의 예루살렘 여행에 동행했다고 전하지만 의연금에 대해서는 전혀 언급하지 않는다. 이처럼 의연금을 언급하지 않은 것은 예루살렘 교회가 그것을 받아들이려는 생각이 없었음을 루가가 전하고 싶지 않은 것으로 가정할 때 가장 잘 설명된다.

만일 그렇다면, 의연금의 전달을 통해 이방인들이 하느님의 한 가족으로 받아들여졌음을 상징하려는 바울로의 희망은 좌절된 셈이다. 예루살렘에서 바울로는 이방인들이 범접할 수 없는 경계선 너머에 있는 성전의 안뜰로 이방인 교회의 파견자들 가운데 한 사람을 데리고 들어갔다는 거짓 고소를 당해 체포된다. 그것이 주된 이유는 아니지만 이때문에 바울로는 폭도들로부터 생명을 구할 수 있었다. 그는 로마 시민권 덕분에 좋은 대접을 받았다. 바울로의 생명을 제거하려는 음모가 꾸며졌을 때, 그는 로마 군대의 사령부가 있던 카이사리아로 압송되었다.

총독 펠릭스는 유대교 당국의 반감을 사지 않기 위해 바울로를 감옥에 가두었다. 2년 후 펠릭스의 후임자인 페스투스(페스도)는 재판을 받을 수 있도록 바울로를 예루살렘으로 보내려고 했지만, 바울로는 예루살렘행을 거부하고 로마 황제에게 상소했다.

로마를 향한 여행은 늦가을에 시작되었으나 도중에 배가 난파되는 바람에 여행자들은 몰타에서 3개월 동안 발이 묶였다. 그들은 AD 60년 봄 로마에 도착했다. 그곳에서 바울로는 재판을 기다리며 2년 동안 가택연금 상태에 있었다. 〈사도행전〉의 이야기는 이 대목에서 끝난다.

바울로에게 무슨 일이 일어났는가는 독자들의 상상에 맡겨져 있는 셈이다. 사목서간들이 바울로의 진짜 서신으로 인정되었을 때만 해도 사목서간들의 증언에 따라 바울로가 무죄방면되어 그리스와 소아시아, 심지어 크레타에서 계속 활동을 했다고 가정할 수밖에 없었다. 이 활동은 바울로가 2번째로 체포되어 로마로 돌아가 사형 선고를 받을 때까지 지속되었다고 가정되었던 것이다. 그러나 사목서간들은 바울로의 이름을 도용한 서신들로 간주되고 있으므로 바울로가 무죄방면되었다고 생각할 근거는 없다.

바울로는 감옥에 있는 동안 몇 편의 서신을 집필했다.

이 서신들은 옛날 바울로가 에페소스에 갇혀 있을 때 쓴 것일 수도 있고, 카이사리아에 갇혀 있을 때 쓴 것일 수도 있다. 그러나 로마에서 씌어졌을 가능성이 가장 크다. 옥중서신들 가운데 〈필립비인들에게 보낸 편지〉·〈필레몬에게 보낸 편지〉는 일반적으로 바울로가 직접 쓴 서신으로 간주되고 있다. 〈골로사이인들에게 보낸 편지〉·〈에페소인들에게 보낸 편지〉는 바울로의 진짜 서신인지 의문시되고 있다.

〈필레몬에게 보낸 편지〉는 골로사이의 한 그리스도교도인 필레몬으로부터 도망친 노예에 관한 것이다. 바울로는 감옥에서 그를 개종시켜 필레몬에게 되돌려보냈다. 그는 "이제부터 종으로서가 아니라 종 이상으로 곧 사랑하는 교우로서"(필레 1：16) 필레몬과 함께 있게 될 것이다. 미묘한 상황을 섬세하게 다루고 있는 이 서신은 바울로의 서신들 가운데 주옥과도 같은 작품이다. 〈필립비인들에게 보낸 편지〉는 필립비 그리스도인들의 관대성을 담담하게 인정해주고 있다.

〈골로사이인들에게 보낸 편지〉는 골로사이에서 거짓 교사들이 일으킨 분란들을 다루고 있다. 이 거짓 교사들은 유대교에서 벗어난 비정통적인 종파로 추측된다. 이에 대응해 바울로는 하느님의 온전한 구원 계획을 구현한 하느님의 참된 지혜로서 그리스도를 소개한다. 〈에페소인들에게 보낸 편지〉는 이방인들의 특권을 웅변조로, 어쩌면 지나치게 수사학적으로 진술한다.

이방인들도 그리스도 안에서 하느님의 선택받은 백성이라는 지위를 향유하고 있다는 것이다. 그리스도는 자신의 죽음을 통해 "유대인과 이방인이 서로 원수가 되어 갈리게 했던 담을 헐어버리시고 그들을 화해시켜 하나로 만들었다"(에페 2：14)는 것이다.