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견유학파의 생활방식을 처음 시작한 인물로 생각하는 사람들도 있지만, 디오게네스 자신은 안티스테네스의 영향을 받았다고 하였고 실제로도 안티스테네스의 여러 저작에 영향을 받은 것으로 보인다.

디오게네스는 일관된 사고체계보다는 인격적 본보기를 보임으로써 견유학파의 철학을 전파한 것 같다. 그의 추종자들은 도덕의 파수꾼으로 자처했다.

디오게네스는 많은 날조된 이야기에서 주인공으로 등장한다. 그중에는 그가 노예로 팔려갔는데, 사람을 다스리는 일이 자신의 본업이라고 주장함으로써 주인의 아들들을 가르치는 가정교사가 되었다는 이야기도 있다. 또 대낮에도 등불을 켜고 다니면서 정직한 사람을 찾았다는 유명한 일화도 전해진다.

그가 아버지와 함께 시노페에서 강제추방당한 것은 거의 확실한 듯하다.

그는 아테네에 도착하기 전에 이미 금욕생활(asceticism：그리스어로 askesis는 '훈련'을 뜻함)을 해왔던 것 같다. 아리스토텔레스가 그를 가리켜 아테네의 유명인사라고 말한 바 있듯이, 디오게네스는 극단의 반인습주의를 실천하기 시작했다. 그는 자신의 사명을 '현행 통화(通貨)의 폐지'에서 찾았는데, 이 말은 '가짜 돈이 유통되지 못하게 하는 것'을 뜻하는 것 같다.

즉, 그는 대부분의 인습과 믿음이 잘못된 것임을 밝히려 했고, 사람들이 단순한 자연생활로 돌아갈 것을 요구했다.

단순한 생활이란 사치를 멀리한다는 뜻뿐만 아니라 조직화한 '인습적' 공동체의 법과 관습을 무시한다는 뜻도 포함되어 있다. 그는 가족이라는 제도를 부자연스러운 것으로 보았으며, 남녀가 자유로이 성관계를 갖고 어린이가 모든 이의 공동보호를 받는 자연상태를 주장했다. 비록 자신은 가난하게 살면서 공공건물에서 자고 음식을 구걸했지만, 모든 사람이 자기와 똑같은 방식으로 살아야 한다고 주장하지는 않았으며 단지 어려운 처지에서도 행복과 자립이 가능하다는 것을 보여주려 했다.

디오게네스가 내세운 삶의 첫번째 행동강령은 행복에 필요한 모든 것을 자기 내부에서 찾는 능력, 곧 자족이다. 2번째 강령인 '자긍심'은 '그 자체로 해롭지 않은 행동이라 해도 모든 상황에서 허용될 수는 없다'는 인습을 무시할 필요가 있음을 의미한다. 이밖에도 디오게네스는 악과 기만을 폭로하고 개혁을 감행하는 비타협적 열정, 즉 '과단성'을 덧붙인다.

마지막 강령인 도덕적 탁월성은 조직훈련이나 금욕생활을 통해 얻을 수 있다.

디오게네스의 유실된 저작으로는 대화와 희곡들, '자연스러운' 삶을 살아가는 무정부주의적 유토피아를 그린 〈공화국 Republic〉 등이 있다. R. 회이스타드는 〈견유학파 영웅과 견유학파 왕 Cynic Hero and Cynic King〉(1949)에서 디오게네스의 삶과 철학을 서술하고 있다.