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1991년, 디젤은 스웨덴 광고회사 파라디셋(Paradiset)과 함께 '성공적인 삶을 위한 가이드(Guides for Successful Living)' 광고를 만들었다. 디젤은 이 광고를 통해 제품의 장점만을 얘기하며 성공과 행복을 약속하는 담배, 의약품 등의 광고를 풍자했다. 디젤은 고정관념을 뒤엎는 광고를 통해 혁신적이고 신선한 브랜드로 소비자들에게 인지되었다.

1990년대 초, 미국 사회에는 성 소수자를 배척하는 분위기가 퍼져있었고, 이런 사회적 분위기 아래 해군은 성 소수자의 입대를 거부했다. 1995년, 디젤은 해군의 방침을 비판하는 '수병의 키스(Kissing Sailors)' 광고를 집행했다. 사회 문제를 직접 비판하고 성 소수자를 포용하는 용기로, 디젤은 젊은 세대들에게 큰 호응을 받았다.

1997년, 디젤은 '리틀 록(Little rock)' 광고로 큰 화제를 일으켰다. 나쁜 짓을 일삼는 악당과 선행을 베푸는 영웅이 등장하고, 이어진 둘의 대결에서 악당이 영웅을 살해하는 허무한 내용을 담았다. 권선징악이라는 기존의 틀을 깨는 광고를 통해, 디젤의 참신함을 알리는 데 성공했다.

2001년, 디젤은 '데일리 아프리칸(The Daily African)' 광고 캠페인을 진행했다. 부유한 상류층의 역할로 흑인이 등장하고, 데일리 아프리칸 신문에는 '아프리카가 미국에 경제 원조를 약속했다.' '미지의 유럽을 탐험하기 위한 아프리카 원정대 출동' 등의 헤드라인이 쓰여있었다. 이 광고는 아프리카에 대한 선입견을 비꼬는 내용으로 사회에 큰 파장을 일으켰다.

2000년대 로우 웨이스트(Low waist) 바지가 유행하자 사람들은 속옷이 보이지 않도록 감추곤 했다. 2007년, 로소는 속옷이 숨겨야 할 것이 아니라 개성을 표현하고 상대를 유혹하는 수단이라는 발상으로 언더웨어 라인을 출시했다. 그리고 두 여자가 디젤 속옷 판매업자를 납치해 신상품을 훔치고, 작은 고문을 가하는 광고 영상을 인터넷에 올렸다. 이 파격적인 광고는 큰 인기를 끌었고, 속옷에 대한 고정관념을 바꾸는 데 성공했다.

로소는 디젤의 미국 진출 계획을 세웠다. 이탈리아 브랜드로서 청바지의 본고장 미국에 도전장을 내민 셈이었다. 그의 목표는 청바지의 원조이자 업계 1위였던 리바이스와의 정면승부였다. 1996년, 그는 리바이스의 대표 매장 바로 앞에 1,400평방미터의 첫 디젤 매장을 열고 바와 디제잉 시설을 들여 금요일 저녁마다 파티를 열었다. 많은 사람이 매장을 찾으면서 디젤은 큰 인기를 얻었고, 미국 시장에 성공적으로 자리매김했다.

2010년, 디젤은 'BE STUPID(바보가 되라)' 광고 캠페인을 집행했다. '이성적인 사람은 현실에 안주하지만, 바보는 변화를 추구한다.' '이성적인 사람은 계산이 있지만, 바보들은 용기가 있다.' '이성적인 사람들은 생각하지만, 바보들은 실행한다.' 등의 메시지를 던지며 바보에 대한 사회적 부정적 인식에 반기를 들었다. 고정관념에 저항하는 발상의 전환으로 디젤의 창의성과 유머감각을 표현했다.

디젤은 2017 S/S 시즌을 맞아 'MAKE LOVE NOT WALLS(장벽 대신 사랑을)' 광고 캠페인을 선보였다. 이는 세계적인 사진작가 데이비드 라샤펠(David LaChapelle)이 연출한 것으로, 사람들 간의 벽을 허물고 단결과 사랑의 이름으로 모든 이들을 화합시키고자 하는 캠페인이다. 디젤의 러브 탱크로 인해 분리를 상징하는 장벽에 하트 모양의 구멍이 생기고, 곧 자유와 사랑이 뒤덮인 행복한 곳으로 변하는 스토리를 담고 있다.

디젤은 역사와 문화 분야에서 가치있는 유산들의 보존을 돕는 사회공헌 활동을 펼치고 있다. 특히 2012년, 베네치아의 리알토 다리 보수 공사에 5백만 유로를 지원하여 이탈리아의 브랜드로서 사회적 책임을 다했다. 이 외에도 디젤은 OTB 재단을 통해 사회적 불평등 해결, 창의적 인재 발굴과 지속가능한 환경을 위해 노력하고 있다.