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크롬웰은 결코 극단적인 청교도가 아니었으며 천성적으로 잔인하지도 무자비한 인물도 아니었다. 자신의 병사들을 매우 아꼈으며 당시의 장군들이 의견을 달리했을 때 그들을 심하게 징계하지는 않았다. 가족들에게도 헌신적이었다.

음악과 사냥을 즐기고 훌륭한 말을 구분하는 데 뛰어난 재주가 있었다. 담배와 술을 즐겼으며 젊은 시절에는 병사들과 함께 말을 타고 달리는 데 빠져 있기도 했으나 위엄을 잃지 않은 통치자였다. 호국경으로 있으면서 그는 젊은 시절의 엄격했던 청교도적 성향에 비해 훨씬 관대했다.

정치적인 면에서는 그의 이른바 자의적인 성격의 정부에 대해 반대한다는 점을 제외하고는 뚜렷한 입장이 없었다. 찰스 1세의 처형에 앞서 찰스 1세의 아들 중 하나를 왕위에 앉히는 문제에 대해 심사숙고했으며 상원의 폐지에 대해서도 반대했다. 17세기말 그에 대한 평가는, 용기는 있으나 악한 인물이라는 혹평이 우세했지만 국가를 부강하게 만들었다는 점은 인정되었다. 18세기 들어서는 메스꺼운 위선자라는 악평이 우세했으나 19세에 와서는 토머스 칼라일의 영향을 받아 찰스 1세의 전제주의를 파괴한 헌정개혁가로 평가되었다.

현대에 와서는 평가가 더욱 다양하게 나타나는데 신의 소명에 대한 그의 확신은 심리학적인 견지에서 분석되고 있으며 마르크스주의자들은 그가 무력으로 급진운동을 탄압하고 수평파의 정책에 저항함으로써 혁명의 대의명분을 저버렸다고 비난한다. 대체적인 평가에 있어서 독재자로서의 그의 성격은 매우 제한적인 의미로만 받아들여지고 있으며 오히려 내란 후 정치적 안정을 회복시키고 입헌주의 정부체제의 발전과 종교적 관용에 공헌한 애국적 지도자로 평가되고 있다.