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애시캔파의 주요인물이자 미국에서 영향력 있는 미술교사 중 한 사람이다. 도시의 모습을 사실적으로 그린 그림으로 유명하다. 필라델피아의 펜실베이니아 미술 아카데미와 파리의 에콜 데 보자르에서 공부했다.

1891년 미국으로 돌아오자 필라델피아에 있는 '여성 디자인 학교'의 교사가 되었다. 그의 활기 넘치는 착상들은 필라델피아 신문사에서 일하는 젊은 삽화가들(존 슬론, 에버렛 신, 조지 룩스, 윌리엄 J. 글레이컨스)의 관심을 끌었다. 그는 뒤에 이 미술가들과 함께 '8인회' 그룹을 결성했다. 1898~1900년 다시 파리에서 활동하면서 살롱에 작품들을 전시했다. 그뒤 헨리는 뉴욕 시에 정착했는데, '8인회'는 이곳에서 합동전시회를 가진 뒤 보다 큰 규모의 애시캔파에 흡수되었다. 그는 또한 1913년의 '아모리쇼'에도 작품을 전시했다.

헨리는 매우 활발하게 활동했으며 초상화가로서 상당한 영향을 미쳤다. 1915~28년에는 뉴욕 시의 '아트 스튜던츠 리그'에서 미술을 가르쳤다. 미술을 인생에 대한 사랑의 표현이라고 본 그의 생각을 구체적으로 나타낸 저서 〈미술 정신 The Art Spirit〉(1923)은 미술가와 학생들 사이에서 지속적인 인기를 누렸다.

〈그 자신 Himself〉(1913) 같은 그림은 그의 가벼운 붓놀림과 선명한 색채 및 순간적인 몸짓과 표정을 잘 포착하는 능력을 보여주고 있다. 그러나 헨리는 그림보다는 교육을 통해서 미국의 미술에 영향을 미쳤다. 그는 당대의 젊은 미국 화가들이 전통적인 절충주의에서 벗어나 바람직한 미술의 주제로서 현대 도시의 풍부한 현실 생활을 택하도록 하는 데 이바지했다.