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화려한 문화를 꽃피우는 데 기여했으나 후계자 선정 과정에서 물의를 일으켜 결국 오닌[應仁]의 난(1467~77)이 일어났다. 이 전쟁으로 수도 교토 주변이 파괴되었으며 훌륭한 건축물들이 손실되었다. 또한 외곽지역에 대한 중앙정부의 통치력이 약화되어 1세기 동안 전쟁이 끊이지 않았다.

요시마사는 1449년 13세의 어린 나이로 쇼군이 되었는데, 당시는 기근과 폭동이 만연하여 지방에 대한 중앙 통치권이 악화되어 있었다.

29세가 되자 나라의 상황을 바꿀 수 없다고 판단하여 승직에 있는 동생을 환속시켜 쇼군직을 물려주려고 결심했다. 그러나 승계가 이루어지기 전 아들을 낳은(1465) 부인이 아들을 후계자로 해줄 것을 요구했다. 문제를 평화롭게 해결하려 한 그의 노력에도 불구하고 1467년 경쟁적으로 쇼군을 섬기던 두 무사 가문 사이에 전쟁이 일어나게 되었다. 전쟁은 1477년까지 계속되다가 교착상태에 빠졌지만, 그는 결국 1473년 아들에게 쇼군직을 양위했다. 1489년 아들이 죽자 요시마사는 동생의 아들을 쇼군으로 지명함으로써 동생과 타협했다.

요시마사는 쇼군으로서는 무능했지만 예술의 발전을 위해서 많은 후원을 했다. 은퇴 후 교토 히가시야마[東山]에 유명한 긴카쿠 사[銀閣寺]를 지었다. 이곳에서 그는 다도를 발전시켜 훌륭한 예술로 승화시켰으며 많은 저명한 예술가, 도예가, 노[能] 배우들을 후원했다. 문화가 발달한 이 시대를 히가시야마 시대[東山時代]라 하는데, 오늘날 일본 예술사에 있어서 가장 위대한 시대의 하나로 평가되고 있다.