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사회이론에 크게 이바지한 영향력 있는 연구서 〈서구의 몰락 Der Untergang des Abendlandes〉(2권, 1918~22)으로 유명하다. 할레대학에서 박사학위를 받은(1904) 뒤 1911년까지 교사로 일했다. 같은 해 뮌헨으로 옮겨 얼마되지 않는 유산으로 살아가면서 〈서구의 몰락〉을 쓰기 시작했다. 제1권은 1918년에 나왔는데, 이 책은 나오자마자 대중에게 즉각 호응을 얻었다. 제2권은 1922년에 나왔고 이듬해 제1권의 개정판이 나왔다. 1919년 이후로 슈펭글러는 자기 명성을 이용하여 정치평론가로 출세하려 애썼으나 거의 성공하지 못했다.

〈서구의 몰락〉은 역사철학 연구서이다. 대부분의 문명은 반드시 일련의 주기를 거치기 때문에 역사가는 과거를 재구성할 수 있을 뿐 아니라 "아직 진행되지 않은 우리 서양역사의 정신적 형식·수명·리듬·의미·결과 등을 예측할 수 있다"고 그는 주장했다. 또 훗날 문화는 대개 지나간 문화의 '재현'이라고 주장한 아널드 토인비와 달리 한 문화의 정신은 결코 다른 문화로 이전될 수 없다고 주장했다. 서양은 이미 '문화'(그의 용어법으로는 '문명'이 더 적절함)의 창조 단계를 지나 반성과 물질적 안락의 단계에 접어들었으며 미래는 돌이킬 수 없는 몰락의 시기일 수밖에 없다고 생각했다.

전문학자들은 그의 작품을 별로 인정하지 않았다. 그들은 슈펭글러의 비정통적 방법에 분개했고 사실에 대한 오류를 경멸했다. 그밖의 작품 중에는 〈인간과 기술 Der Mensch und die Technik〉(1931)이 눈에 띈다. H. 스튜어트 휴즈는 그의 작품을 비판적으로 평가한 글(1952)을 썼으며, R. G. 콜링우드는 〈고대 Antiquity〉(1927)에서 그의 역사주기론에 관해 이야기했다.