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팔로미노에 따르면, 벨라스케스는 루벤스와 함께 마드리드 근처에 있는 에스코리알의 왕립수도원을 방문하고 그곳의 유명한 그림들을 구경한 뒤 이탈리아에 가고 싶어졌다. 그는 왕에게서 여행 허가와 2년치 봉급을 받고 올리바레스에게서는 후원금과 추천장을 받아, 1629년 8월 바르셀로나에서 배를 타고 제노바로 떠났다.

당시 마드리드 주재의 이탈리아 대사들이 보낸 문서들에는 그가 왕과 올리바레스가 총애하는 젊은 초상화가로서 그림을 연구하고 발전시키기 위해 이탈리아로 갈 것이라고 언급되어 있다. 그 여행은 실제로 그의 미술 발전에 중요한 영향을 미쳤다. 그는 베네치아에 머물렀으며, 팔로미노에 따르면, 그곳에서 16세기 후반 베네치아파 회화의 대가인 틴토레토(1518~94)의 작품을 모사했고 얼마 후 로마로 갔다.

파체코에 따르면, 그는 바티칸 궁전에 여러 개의 방을 얻었지만 외부로부터 너무 고립되었음을 알고 나중에 다시 바티칸으로 돌아와 미켈란젤로의 〈최후의 심판〉과 라파엘로의 그림들을 모사해도 좋다는 허락을 받은 뒤 메디치 빌라로 주거를 옮겼는데, 그곳은 지대가 높고 공기가 좋았으며 고대 조각의 복제품들이 있어 모사할 수 있었다.

뒤에 그는 열병에 걸리는 바람에 스페인 대사관 근처로 주거지를 옮겨야만 했다. 로마에서 1년을 보낸 뒤 스페인으로 돌아가다가 중도에 나폴리에서 머물렀으며, 1631년 초 마침내 마드리드에 도착했다.

벨라스케스가 이탈리아에서 그린 드로잉은 거의 남아 있지 않다. 그가 이탈리아에서 그린 몇 점의 그림들 중 로마에서 그린 것이라고 파체코가 말한 유명한 자화상은 아마 복제품(피렌체 우피치 미술관, 발렌시아 산카를로스 주립미술관)으로만 남아 있는 것 같다.

그가 이탈리아를 방문한 동안 그린 주요작품으로는 로마에서 그린 2점의 걸작인 〈야곱에게 보내진 요셉의 피묻은 외투 Joseph's Bloody Coat Brought to Jacob〉·〈불카누스의 대장간 The Forge of Vulcan〉이 있으며, 팔로미노의 기록에 따르면, 벨라스케스는 이 작품들을 스페인 국왕에게 바쳤다. 이 2점의 웅장한 인물화는 그가 예전에 습득한 단순한 사실주의와는 거리가 멀다.

그는 이탈리아, 특히 베네치아의 회화를 연구한 결과 공간·원근법·빛·색채의 처리와 보다 폭넓은 기법을 발전시켰는데, 이것은 그가 일생 동안 추구한 시각적 현상에 대한 충실한 묘사에 있어 새로운 단계가 시작되었음을 보여주고 있다.