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ACLU는 인기 없는 소송사건들을 맡아 변호했고, 또한 ACLU의 취지에 적대적인 사람들도 시민의 자유가 위협받을 수 있는 각종 소송사건에서 변호해주었다. 설립 당시부터 ACLU는 실험소송사건들을 일으켜왔고 이미 재판중에 있는 사건에도 끼어들었다.

매우 유명한 실험소송사건으로 스콥스 재판(1925)이 있는데 이 재판에서 ACLU는 다윈의 진화론을 가르치지 못하도록 한 테네시 주의 법을 무시한 그 주의 과학교사 존 T. 스콥스의 결정을 지지했다. 또한 ACLU는 검열법을 바꾸기 위해 노력해왔는데, 종종 금지된 물건을 일부러 산 뒤 붙잡혀 재판을 받는 과정에서 비롯되는 실험소송의 방식을 통해 활동했다(→ 검열).

ACLU는 이러한 재판에서 항상 이기지는 못했지만 그 쟁점들이 널리 퍼져 종종 승소를 거두거나 뒤에 입법과정에서 재고되기도 했다. 검열을 없애기 위한 노력의 결과로 특별히 제임스 조이스의 〈율리시스 Ulysses〉 같은 책들이 미국에 수입될 수 있었다. ACLU의 매우 중요한 종교의 자유에 관한 소송사건으로는 성서에 근거를 두고 자녀들이 공립학교 교실에서 국기에 대한 경례를 하지 못하도록 한 여호와의 증인 교도들의 항변을 들 수 있다.

ACLU는 1940년 대법원 판결에서 패했으나 3년 뒤에 법정은 그 판결을 뒤집었다. ACLU는 1921년 사코-반제티 소송사건과 1931~35년 스코츠버러 소송사건에서 변호인을 대주었다.