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프랑스인들이 밀라노에 입성한 지 3개월 후인 1499년 12월에서 늦어도 1500년 1월 사이에 레오나르도는 루카스 파치올리와 함께 밀라노를 떠났다.

맨 처음 만토바에 머물렀고, 그를 맞아들인 마르키오네스 이사벨라 에스테의 초상화를 그곳에서 1500년 2월 그렸다. 그후 3월에 베네치아로 가서, 그곳 의회로부터 위협적인 터키의 프리올리 침공을 어떻게 막을 것인가에 대한 자문을 의뢰받고 위협을 받는 지역에 물이 범람하게 하라고 조언했다. 베네치아에서 오랜만에 피렌체로 귀향하자 사람들은 환호하며 그를 맞았으며 명망높은 동향인으로 존경했다.

바로 그해에 그는 산프란체스코 알몬테 교회의 기반과 골조의 손상을 조사하는 위원회의 건축전문위원으로 임명되었다. 한편 산타아눈치아타 수도원에서 세르비테 수도회의 손님으로 머물면서 〈성모자와 성 안나 Virgin and Child with St. Anne〉의 밑그림을 그리기 시작했다. 또한 1501년에 〈실타래를 든 성모 Madonna with the Yarn-Winder〉를 그렸는데, 현재는 모작만이 남아 있고 작품을 완성하지 못한 것으로 추측된다.

이듬해(1502) 여름 그가 피렌체를 떠나 '군사 건축 및 기술 전반 고문'으로 체사레 보르자를 위해 일하기로 한 것은 오직 그의 무한한 '삶에 대한 욕구'로 볼 수 있다.

교황 알렉산데르 6세의 악명높은 아들인 보르자는 교황 군대의 사령관으로서 교황령의 영토를 무모하게 많이 확장하려 했다. 당시 27세였던 그는 그 시대에서 가장 위압적이고 가공할 만한 인물이었다. 레오나르도는 그보다 2배나 나이가 많았지만 그의 개성에 끌렸을 것이다. 그 밑에서 일하는 동안 레오나르도는 현대 지도작성법의 기초를 닦은 도시계획도와 지형도 여러 점을 남겼다.

체사레 보르자의 대저택에서 레오나르도는 당시 피렌체의 정치고문으로 잠시 그곳에 머물고 있던 니콜로 마키아벨리를 만나기도 했다.

1503년 봄에 그는 피렌체인들이 점령하고 있던 피사가 바다를 접하지 못하도록 그 도시 뒤로 흐르는 아르노 강의 물줄기를 돌리려는 계획안의 전문위원이 되어 피렌체로 돌아왔다. 13세기에 처음 구상되었던 이 계획은 배가 다닐 수 없는 아르노 강의 지류를 피해 피렌체에서 물길을 따라 바다와 연결되는 거대한 운하를 건설하는 것이었다.

레오나르도는 이 계획을 위해 예술적으로 뛰어난 풍경 스케치이기도 한 강둑의 개관도를 그렸으며 그 지형을 정확히 측정하여 뱃길이 나타나 있는 지도를 만들었다. 그 계획은 몇 세기에 걸쳐 고려되었으나 결코 실현되지 못하다가 수세기가 지난 후 그가 지도에 그린 뱃길을 그대로 따라 피렌체에서 바다까지 이어지는 고속도로가 건설되었다.

같은 해(1503) 레오나르도는 피렌체의 베키오 궁에 있는 '500 홀'에 벽화를 그리는 엄청난 주문을 받았다.

그것은 가로 17m에 세로 7m나 되는 거대한 크기의 역사적 장면으로 〈최후의 만찬〉보다 2배나 더 컸을 것이다. 그는 3년 동안 이 〈앙기아리 전투 Battle of Anghiari〉에 매달렸는데, 훗날 이를 보완하기 위해 미켈란젤로가 그린 〈카시나 전투 Battle of Cascina〉와 같이 완성하지는 못했다. 이무렵 〈모나 리자 Mona Lisa〉와 서 있는 〈레다 Leda〉도 그렸는데, 〈레다〉는 미완성인 채 모작들로만 남아 있다.

피렌체에 머문 이 시기는 집중적인 과학 연구의 시기이기도 했다. 그는 산타마리아 누오바 병원에서 인체를 해부했으며, 그 실험을 신체기관의 구조와 기능에 대한 폭넓은 연구로 발전시켰다. 또한 새들의 비행을 조직적으로 관찰했고, '물의 성질과 움직임'에 대한 그의 수리학적인 연구는 물의 물리적인 특성, 특히 기류법칙과 비교연구한 수류법칙에 관한 연구로 확장되기까지 했다.