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매컬로는 1955년 예일대학교에서 영문학으로 학사학위를 받았다. 졸업 후 뉴욕으로 가서 〈타임라이프 Time Life〉의 잡지 〈스포츠 일러스트레이티드 Sports Illustrated〉에서 일했다. 1961년 매컬로는 미국 해외공보처에서 일하기 위해 워싱턴 D.C.로 자리를 옮겼다.

1963년에 그는 그 일을 그만두고, 아메리칸 헤리티지 출판사의 편집장을 맡았다. 이곳에서 그는 〈존스타운 홍수 The Johnstown Flood〉(1968)를 집필하기 시작했는데, 이 책의 성공으로 1970년 출판사를 그만두고 저술에만 전념하게 되었다. 이후 〈위대한 다리: 브루클린 다리 건설에 관한 장대한 이야기 The Great Bridge: The Epic Story of the Building of the Brooklyn Bridge〉(1972)에 이어 〈바다를 가르는 길: 파나마운하의 창조 1870~1914 The Path Between the Seas: The Creation of the Panama Canal, 1870~1914〉(1977)를 출판했다. 이어서 〈말 위에서의 아침 Mornings on Horseback〉(1981), 〈트루먼 Truman〉(1992), 〈용감한 동반자들: 역사의 초상 Brave Companions: Portraits in History〉(1992), 〈존 애덤스 John Adams〉(2001), 〈1776〉(2005) 같은 책들을 썼다.

매컬로의 역사에 대한 해설적 접근은 역사학자들로부터 비난을 받기는 했으나, 그의 저술은 주목할 만한 상들을 받았다. 〈트루먼〉과 〈존 애덤스〉로 2번의 퓰리처상을, 〈바다를 가르는 다리〉와 〈말 위에서의 아침〉으로 2번의 내셔널 북 어워드를, 〈바다를 가르는 길〉과 〈트루먼〉으로는 미국역사가협회로부터 2번의 프랜시스 파크먼 상을 받았다. 또한 1995년 국립인문재단으로부터 찰스 프랭클 상(지금의 내셔널 휴머니티스 메달)을 수상했으며, 2006년에는 미국 자유훈장을 받았다.

매컬로는 저술뿐만 아니라 공영방송 서비스(PBS) 텔레비전 프로그램인 〈스미소니언의 세계 Smithsonian World〉(1984~88)와 〈미국의 경험 The American Experience〉(1991~2006)의 사회자로도 활동했다. 또한 PBS 다큐멘터리인 〈켄 번스의 브루클린 다리 Ken Burns's Brooklyn Bridge〉(1981), 〈남북전쟁〉(1990), 〈FDR〉(1994), 〈자유의 여신상〉(1996), 〈나폴레옹〉(2000), 〈아브라함과 마리아: 나뉘어진 집 A House Divided〉(2001) 등의 해설을 맡았다. 1991~98년 매컬로는 미국역사가협회의 회장을 역임했다.

1994년 미국 예술과학아카데미에 선출되었으며, 2006년에는 미국 문예아카데미에 올랐다. 또한 많은 대학에서 초빙교수로도 활동했다.

2008년 〈존 애덤스〉는 HBO 케이블 채널의 텔레비전 미니시리즈로 제작되었다. 그의 대통령 전기가 영화화된 것은 1995년 텔레비전 영화 〈트루먼〉에 이어 두 번째였다.