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수동면을 제외한 대부분의 지역이 조선시대의 간성현 영역에 해당한다. 한편 조선시대의 고성군은 대부분 북한에 편입되어 있다. 현재의 고성군 지역은 삼국시대 이전에는 강릉 등과 함께 예국의 강역이었던 것으로 추정되고 있다.

삼국시대에 고구려의 영토로 편입되면서 가라홀·수성이라 했다. 신라의 삼국통일 후 757년에 수성군으로 고쳐 명주도독부(강릉)에 속했으며, 동산현(지금의 현내면 일대)·익령현을 영현으로 거느렸다. 고려조에 들어 940년 간성군으로 고치고 1018년 현령을 두었다. 이때 열산현을 속현으로 포함했다. 후에 지군사로 승격하여 고성 감무를 겸했으나 1389년 다시 2읍을 분리했다. 1466년 군수로 고쳐 조선조 동안 유지되었으나, 1629~38년 동안 노비가 주인을 살해한 일로 현으로 강등된 적이 있었다. 별호는 수성이었다.

1895년 지방제도 개혁으로 간성군·고성군이 강릉부 관할이 되었다가, 1896년 13도제 실시로 강원도에 소속되었다. 1914년 군면 폐합에 따라 고성군이 간성군에 병합되었다. 1919년에는 군의 명칭이 고성군으로 바뀌고, 죽왕면·토성면이 양양군으로 이관되었다. 1935년 오대면이 거진면으로 개칭되었다가 1973년 읍으로 승격했다.

1945년 해방 후 대부분 지역이 38°선 이북에 속하여 북한에 편입되었으나 1953년 휴전 뒤에 휴전선 북쪽의 옛 간성군 지역은 대부분 수복되었다. 그러나 옛 고성군 지역을 대부분 상실하게 되자 양양군에 편입시켰던 토성면·죽왕면을 1963년 이관받아 6개면을 관할하게 되었으며, 1979년 간성면이 읍으로 승격되었다. 1979년 민간인 거주 금지지역인 수동면이 수동지소로 되어 간성읍 관할구역이 되었다. 1997년 6월에는 토성면의 아야진7리를 금화정리로 개칭하고 법정리로써 신설한 바 있으며, 이듬해 1998년 3월에는 간성읍 흘리출장소를 폐지했다(→ 동산현).