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1999년 〈아메리칸 뷰티 American Beauty〉로 아카데미상 감독상을 수상했다. 1999년 아카데미상 감독상 시상은 전년도 수상자인 스티븐 스필버그가 맡았다.

드림웍스의 총수인 스필버그는 〈아메리칸 뷰티〉가 영화화되도록 후원을 아끼지 않았으며, 이전에는 무대 연출에 몰두했던 멘데스를 직접 발탁해 감독을 맡겼다.

1967년에 이제는 고전이 된 〈졸업 The Graduate〉을 감독해 아카데미상을 수상했던 마이크 니콜스와 마찬가지로 멘데스도 브로드웨이에서 많은 성공작을 연출한 뒤 영화로 옮겨왔다. 그 가운데는 뮤지컬 〈캬바레 Cabaret〉의 리바이벌과 데이비드 헤어의 연극 〈파란 방 The Blue Room〉의 공연도 있다. 애초에 〈아메리칸 뷰티〉가 이렇게 대담무쌍한 영화가 되리라고 예측한 사람은 거의 없었으며, 이 점에서는 스필버그도 마찬가지였을 것이다.

이 영화를 돋보이게 하는 요소들은 많이 있지만, 그 가운데도 아찔아찔한 환상 장면, 둥둥 떠 다니는 비닐봉투에 대한 묵상, 만화적 희화와 조용한 자기 반성을 동시에 연기할 수 있는 출연진 등을 빼놓을 수 없다. 이 영화의 촬영을 맡았던 콘래드 홀은 수상 연설에서 멘데스를, 역시 연극무대에서 출발했던 또 한 사람의 신동 오슨 웰스와 비교했다.