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철도기기공장의 도제로 사회생활을 시작한 크라이슬러는 아메리카기관차회사의 공장장, 뷰익자동차회사의 관리자를 거쳐 1916년경 뷰익자동차회사의 사장이 되었다.

크라이슬러는 뷰익자동차회사를 제너럴모터스사의 가장 유력한 단위로 만든 후 1919년 사임했다. 퇴임 6개월 후 크라이슬러는 윌리스오벌랜드사와 맥스웰자동차회사의 경영관리를 떠맡았다.

맥스웰자동차회사는 1925년 크라이슬러사가 되었고, 이 신설된 회사는 크라이슬러가 설계한 자동차를 생산했다. 고압축 엔진을 특징으로 한 이 자동차는 성공을 거두었고, 맥스웰 자동차는 더이상 생산되지 않았다. 1928년 크라이슬러사는 도지브라더스사를 매입했고, 그해 후반 포드·시보레 등의 자동차와 경쟁하기 위해 플리머스를 시장에 선보였다. 이후 클라이슬러사는 미국 자동차산업 분야의 주요기업이 되었다. 1937년에 〈한 미국 근로자의 삶 Life of an American Workman〉이라는 자서전이 출간되었다.