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1948~51, 1954~57년에 아일랜드의 총리를 지냈다. 법률가로 성공하여 법무부장관까지 지낸 코스텔로는 여러 정당(그는 통일 아일랜드당 소속이었음)과 중요한 무소속 정치가들이 에이먼 데 벌레라가 이끄는 아일랜드 공화당에 반대하여 연합한 덕분에 총리로 선출되었다. 첫번째 임기 때인 1948년 그는 의회에 '아일랜드 공화국 법안'을 도입했고, 이 법률에 따라 아일랜드는 영국 연방에서 탈퇴했다.

그의 2번째 임기 때는 불법단체인 아일랜드 공화국군(IRA)의 테러 행위가 급격히 늘어난 것이 특징이었다. 1959년 에이먼 데 벌레라가 대통령이 되고 숀 레매스가 총리가 되자, 그는 야당 지도자 자리에서 물러났다.