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1892년 9월 7일 뉴올리언스에서 벌어진 시합에서 존 L. 설리번을 21회전에서 녹아웃시키고 헤비급 세계 챔피언이 되었다.

1897년 3월 17일 카슨시티에서 도전자 로버트 피츠시먼스에게 14회전에서 녹아웃당하여 5년 동안 지켜왔던 세계 챔피언 타이틀을 잃었다. 그는 치밀한 계획과 수완을 발휘하여 시합에 임해 이른바 과학적인 권투라는 분야를 개척했다. 1903년 선수생활에서 은퇴했다.

퀸즈베리 룰에 따라 성공적으로 시합을 치른 최초의 선수이며, 스포츠 역사상 가장 과학적인 권투선수로 기록되어 있다. 그는 특히 품위있는 옷차림과 인격 때문에 많은 인기를 누렸으며, 프로 권투를 대중적인 스포츠로 발전시키는 데 크게 공헌했다. 연극계의 흥행업자인 윌리엄 A. 브레이디가 그의 시합 매니저로 일했으며, 브레이디와의 인연을 계기로 쇼의 희곡을 연극화한 〈캐셜 바이런의 직업 Cashel Byron's Profession〉 등 여러 연극에서 비중있는 역할을 맡아 배우로서도 높은 평가를 받았다.