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처음에는 아테네에 대항했으나 펠로폰네소스 전쟁에서 아테네가 패배한 이후로는 마케도니아의 침략 위협에 맞섰다. 올린토스 시가 주축이 되어 결성된 이 동맹의 회원 도시국가들은 서로 완전한 평등을 누리고 똑같은 시민권·상업·결혼법을 시행했다. BC 382년경에는 이미 마케도니아 지방 해변의 거의 모든 도시가 이 동맹에 가담했다.

칼키디키 반도에 있던 아칸토스와 아폴로니아는 동맹에 강제 편입당하지 않으려고 버티고 있었는데, 당초 이 두 도시를 보호하려고 소규모 군대를 파견했던 스파르타는 곧 칼키디키 동맹이 그리스에서 스파르타의 패권 확립에 걸림돌이 된다고 판단하여 BC 379년 올린토스 시의 주민들을 기아 상태에 빠뜨려 항복시켰다. 이로써 동맹은 해체되었으나 몇 년 뒤 칼키디키 반도의 도시들은 다시 연맹을 결성했다.

BC 349년 올린토스는 마케도니아의 왕 필리포스 2세의 팽창정책에 의구심을 품은 뒤 동맹을 이끌고 아테네와 손을 잡았다. 그러나 이 동맹은 이듬해 필리포스에게 정복되고 말았다.