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그의 작품은 고전적인 차분함을 생생한 회화적 효과와 결합시켰다. 1729년 윌슨은 런던에서 토머스 라이트에게 초상화를 배웠으며 1735년경 이후 독자적으로 초상화를 그렸다. 1746년부터 그는 풍경화에 관심을 보이더니 1750년말 이탈리아에 간 직후에는 거의 전적으로 풍경화만 그렸다. 처음 베네치아에 머물면서 풍경화가 프란체스코 추카렐리를 만났으며, 1752년 로마로 가서 조제프 베르네와 안톤 라파엘 멩스가 함께하는 화가 그룹의 일원이 되었다.

1757년까지 로마에 머무르면서 주로 영국의 귀족관광객들을 위해 그림을 그렸다. 니콜라 푸생과 살바토르 로사, 클로드 로랭의 수법으로 대형 풍경화를 제작했으며 아울러 로마의 유적지와 건축물을 그린 수많은 소묘를 가지고 영국에 돌아간 뒤 이탈리아식 풍경화를 제작하는 데 이용했다. 그 가운데 최고 걸작은 다트머스 경을 위해 1754년에 그린 소묘 연작으로서 이것을 보면 윌슨이 명암과 원근에 대한 섬세한 관찰을 어떻게 푸생과 로랭 같은 고전적인 17세기 바로크 화가들의 원칙과 조화시켰는지 알 수 있다.

1757년경 런던으로 돌아와 교사가 되었으며 1760년 이후에는 미술가협회와 왕립 아카데미에 작품을 전시함으로써 영국 미술에 영향을 미쳤다. 1768년 아카데미의 창립회원이 되었고 1776년부터는 가난을 면하기 위해 아카데미의 사서 직책을 맡았다.

그는 이탈리아 풍경화를 계속 제작하면서도 자기 나라의 풍경을 그리는 데로 관심을 돌려 웨일스 지방과 런던 교외의 농촌을 주로 묘사했다. 이탈리아 희화의 영향 가운데 고전주의적 형식은 점차 사라지고 질서와 명료함이 계속 남았다. 유명한 〈스노든 Snowdon〉에서 보듯이 맑고 충만한 대기와 원경, 다양한 명암에 대한 정확하고 차분한 묘사가 그의 작품의 두드러진 특징이다.

이 시기에 그린 그의 풍경화는 J. M. W. 터너와 존 컨스터블, 존 크롬 등에게 상당한 영향을 미쳤다. 〈민첸든 저택 Minchenden House〉 같은 후기작은 형태 위주의 구성을 버리고 색조를 이용하여 공간을 묘사하는 경향을 보인다. 알려진 많은 작품들 가운데 특히 후기 작품은 그의 문하생들이 그린 것도 있다.