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윈도 OS는 IBM 호환기종 개인용 컴퓨터에 맞는 최초의 그래픽 사용자 환경을 제공하면서, 곧 컴퓨터 운영체제 시장을 지배했다.

1985년에 출시된 최초의 윈도 버전은 마이크로소프트사의 기존 운영체제 즉 MS-DOS의 확장판으로 제공된 단순한 그래픽 사용자 환경(graphic user interface/GUI)이었다. 윈도는 애플사가 매킨토시 시스템 소프트웨어에 사용했던 특화된 개념을 부분적으로 채용했다. 윈도는 처음으로 도스 이용자들이 시각적으로 가상 데스크톱을 항해할 수 있게 했다. 이것은 그래픽 윈도가 열리면서 텍스트 프롬프트에서 명령어와 디렉토리 경로를 입력하지 않고, 마우스 버튼 클릭만으로 전자적 폴더와 파일의 내용을 보여주었다.

이후 추가 버전들이 이어지면서 운영체제의 기능이 한층 높아졌다. 예를 들어 고유의 윈도 파일 관리자 프로그램, 프로그램 관리자 프로그램, 인쇄 관리자 프로그램, 그밖에 더욱 역동적인 환경 등을 제공했다. 마이크로소프트사는 또한 특별한 윈도 패키지를 개발했다. 업무용으로 워크그룹의 네트워크가 가능한 윈도와 고성능 윈도 NT가 그 예이다. 1995년에 출시된 윈도 95 개인용 버전은 윈도와 도스를 완벽하게 통합했고 인터넷을 지원하는 월드 와이드 웹(WWW) 브라우저인 인터넷 익스플로러를 포함시켜서 제공했다.

2001년 윈도 XP의 출시와 함께, 마이크로소프트는 다양한 윈도 패키지들을 하나의 표제 아래 통합했다. 윈도 XP는 이용 목적에 따라 가정용, 업무용, 멀티미디어 개발자용 등의 여러 에디션으로 공급되었다. 윈도 XP는 오랫동안 사용되었던 윈도 95의 핵심 코드들을 버리고, 더욱 강력한 코드와 좀 더 실용적인 인터페이스를 제공했으며 어플리케이션과 메모리 관리 기능을 향상시켰다. 매우 성공적이었던 XP의 명성은 윈도 비스타가 출시된 2006년 후반에도 계속되었다. 윈도 비스타는 불안한 출발을 보였고, 그 후 적지않은 시장의 저항에 부딪혔기 때문이다. 윈도는 비스타의 저조한 이용률에도 PC 운영체제 시장의 90%가량을 차지했다.