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블랙스톤 강가에 있으며 보스턴 시와 스프링필드 시의 중간쯤에 있다. 주에서 2번째로 큰 시이며 상공업 중심지이다. 홀던·슈루즈버리·보일스턴·밀베리·오번·레스터 등 여러 읍으로 이루어진 도시화 지역의 중심지이기도 하다.

본래의 정착지는 1673년에 세워졌으나, 인디언 추장인 필립이 식민지 개척민들에게 대항하여 발생한 필립 왕 전쟁(1675~76) 때 없어졌다. 그 후 1713년이 되어서야 영구정착지가 세워졌다. 1722년에 읍이 되었고 영국의 도시인 우스터에서 이름을 따 명명되었다.

1789년부터 섬유제조업이 시작되었고, 미국 최초의 코르덴이 이곳에서 생산되었다. 수력이 부족해서 초기에는 경제발전에 어려움을 겪었다. 그러나 증기동력이 도입되고, 1828년 로드아일랜드 주 프로비던스까지 이어지는 블랙스톤 운하가 개통되면서 본격적인 산업발전이 시작되었다. 이어 철도가 건설되자 시의 성장은 더욱 가속화되었다. 현재 1차금속과 합금·섬유·의류·제지·가죽·전기기기·석재·점토제품·유리제품·정밀기기 등 다양한 제조업이 발달되어 있다. 이곳에 있는 주립병원들도 경제적으로 중요한 역할을 한다.

시는 일찍이 노예제도 폐지론의 중심지였고, 도망 노예들의 탈출 수단인 언더그라운드 레일로드의 중요한 정거장이 되었다. 1848년 우스터에서 열린 한 집회가 계기가 되어 노예제도의 확산에 반대하는 매사추세츠 주의 자유토지당이 결성되었다.

시는 교육문화의 중심지로도 잘 알려져 있으며, 뉴잉글랜드 지방에서 가장 오래된 가톨릭계 대학인 홀리크로스대학(1843)이 이곳에 있다. 그밖에 우스터 과학기술전문학교(1865)·우스터주립대학(1871)·클라크대학교(1887)·어섬션대학(1904)·베커초급대학(1887)·우스터초급대학(1905)·센트럴뉴잉글랜드공과대학(1971)이 있다. 우스터 예술박물관, 우스터 과학관, 우스터 역사사회박물관도 유명하다. 존 우드먼 히긴스 무기전시장은 중세의 갑옷이 소장되어 있는 곳으로 유명하다.

1858년 이래 매년 10월에 열리는 우스터 음악제는 미국에서 가장 오랜 전통을 가진 음악제이다. 퀸시가먼드 호와 퀸시가먼드 주립공원이 시 근처에 있다. 1848년에 시가 되었다.