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파리 남서쪽 보스 평야 가장자리의 비옥한 계곡에 루아르 강을 끼고 자리잡고 있다. BC 52년 율리우스 카이사르에게 정복당했으며, 현재 이름의 기원인 로마 이름 아우렐리아눔으로 불렸다. 800~814년 샤를마뉴 황제의 통치를 받았을 때 학문의 중심지가 되었으며, 10~11세기에 프랑스에서 파리 다음으로 중요한 도시였다.

백년전쟁(1337~1453)중 1429년에 7개월 동안 잉글랜드인들에게 포위되었던 이 도시는 프랑스의 영웅인 오를레앙의 소녀 잔 다르크가 이끄는 군대에 의해 해방되었으며, 이 승리를 축하하는 기념행사가 매년 열리고 있다(→ 오를레앙 포위전).

16세기 종교 전쟁중에는 위그노교도(신교도)의 중심지였으나, 1572년 약 1,000명의 신교도들이 살해된 성 바르톨로메오 축일의 학살사건 이후 가톨릭교도들이 주도권을 장악했다. 프로이센인들이 오랫동안 이 곳을 포위했다가 1870년 마침내 점령에 성공했다. 제2차 세계대전중 극심한 폭격을 당하여 잔 다르크 박물관과 생폴 교회를 비롯한 역사적·예술적으로 귀중한 많은 건축물들이 파괴되었다.

이 도시는 루아르 강을 경계로 크고 작은 두 부분으로 구분된다. 채소 유통의 중심지인 생마르소 구역이 작은 쪽이며 남쪽에 위치한다. 한편 도시의 대부분 지역은 루아르 강 북쪽 기슭에 자리잡고 있다.

쾌적한 넓은 대로들과 강변 부두 등으로 둘러싸였던 옛 시가지는 제2차 세계대전중 대부분 파괴되었는데 현대적 교통망이 절대적으로 필요한 점을 고려하면서도 전반적으로는 옛 18세기의 시가지 형태로 재건되었다. 1970년대에 들어서 대로 너머의 교외로 빠지는 간선도로를 따라 새로운 구역이 건설되었다.

오를레앙 시는 현대 도로망의 중심지이며 시 바로 외곽에 프랑스의 주요 철도 교차점 가운데 하나인 레조브레가 있다. 1305년에 설립되었던 대학교는 프랑스 혁명 때 폐쇄되었으나 1962년 라수르스(루아르 강의 水源)에 새 대학교가 설립되었다. 예로부터 시장용 채소재배 및 원예의 중심지이며, 특히 '오를레앙' 장미로 유명하다. 제2차 세계대전 이후에는 파리의 분산정책으로 인해 섬유, 식품가공(프랑스 식초 생산의 약 절반을 차지함)·기계류제조(자동차부품·농업장비) 등 새로운 공업들이 발전했다.

13세기에 세워지기 시작한 생트크루아 대성당은 1568년 신교도들에 의해 크게 파괴되었다. 프랑스의 왕이었던 앙리 4세(1589~1610 재위)가 재건을 위한 기금을 내어 17~19세기에 고딕 양식으로 다시 세워졌다. 18세기의 탑들은 제2차 세계대전중 손상되었으나 그후 복구되었다. 대성당은 파리의 노트르담 대성당과 크기가 비슷하다. 돌과 벽돌로 지은 르네상스 양식의 시청사(1549~55)는 19세기에 복구·증축되었다.