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1899년 남아프리카 공화국에서 보어 전쟁이 일어났을 때 서부 군사작전에서 전투를 지휘했다.

1900년 7월 1일 남아프리카 공화국(트란스발) 서부지역에서 유격작전을 펼쳐 대성공을 거두었으나 끝까지 싸우는 것이 남아프리카 공화국의 처지를 약화시킨다고 믿고 평화를 지지했다. 전후 몇 년 동안 '인민당'(Het Volk) 당수인 루이스 보타를 지지했다.

책임정부 기간(1907~10)에는 트란스발 입법회의에서 벤테르스도르프를 대변했으며 1910~14년 남아프리카 연방 최초로 상원을 지냈다.

제1차 세계대전이 발발하자 공화국 독립을 되찾을 수 있는 절호의 기회가 왔다고 확신하고 트란스발 서부에서 봉기를 일으킬 계획을 세웠다. 그러나 1914년 9월 15일 봉기를 위해 포체프스트롬으로 가는 도중 뜻하지 않게 총상을 입고 사망했다. 봉기는 발생하지 않았지만 드 라 레이의 죽음은 반감과 의혹을 일으켜 10월의 반란을 조장하게 되었고, 드 라 레이는 과격파 아프리카너 민족주의의 순교자가 되었다.