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미케네 문명시대에 사람들이 살았으며 후일 도리스족의 침략을 받았다. 그뒤 아르고스에 예속되었으나 BC 7세기 비(非)도리스계 참주 집안인 오르타고라스 가문에 의해 독립했다. 오르타고라스 가문 출신의 지배자 클레이스테네스(유명한 아테네 정치가 클레이스테네스의 할아버지) 치세인 BC 6세기에 이 도시는 가장 강성해졌다.

참주정 몰락 이후 시키온은 펠로폰네소스 동맹에 합류해 그뒤 약 1세기 반 동안 스파르타의 동맹이 되었다. 시키온의 풍부한 화폐는 이 시기에 누렸던 번영을 증명해준다. BC 369(또는 368)년 테베가 이 도시에 개입함으로써 간간이 시민투쟁이 일어났고 참주정이 들어섰다. BC 4세기 동안 시키온은 이 지역의 학교에서 배출한 화가들과 조각가들로 유명했는데, 대가 리시포스가 여기에 속한다.

시키온의 가장 탁월한 정치가인 아라토스는 참주정을 몰아냈으며(BC 251) 아카이아 동맹에 가입했다. 아라토스가 죽기(BC 213)까지 시키온은 이 동맹에서 주도적인 역할을 했다.