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프랭크 시나트라는 영화배우로도 폭넓은 인기를 얻었다.

1936년경 가수 활동을 시작했으며 1937년 프랭크 시나트라와 그의 그룹 호보켄 포(Hobocken Four)가 아마추어 탤런트 콘테스트에서 우승했다.

1939년 밴드리더인 해리 제임스에게 발탁되어 노변에 위치한 카페에 일자리를 얻었다. 1939년 7월 제임스 밴드의 반주로 〈내 마음 깊은 곳으로부터 From the Bottom of My Heart〉를 부른 것이 프랭크 시나트라의 음반 데뷔였다. 1940~42년 토미 도르시 오케스트라에서 노래를 했고, 1942년 12월 31일에는 뉴욕 시에서 솔로로 데뷔했다. 1943~45년 라디오 프로그램 '여러분의 히트 퍼레이드'에서의 솔로 연주를 통해 미국 전역을 휩쓰는 인기를 끌었다. 시나트라가 대중적인 발라드 가수로서 뛰어난 것은 그의 독특한 프레이징, 휴지, 미묘한 감성적 배음이 섞인 목소리에 기인한 것이다.

프랭크 시나트라가 최초로 주연한 영화는 〈더 높이 더 높이 Higher and Higher〉(1943)였으며, 1940년대에는 여러 편의 경쾌한 뮤지컬 영화에 출연했다. 시나트라의 활동이 사양길에 접어들었던 1953년에는 〈지상에서 영원으로 From Here to Eternity〉에서 노래하지 않는 역할인 안젤로 마조 역을 열연해 아카데미상을 수상했고 진지한 역할에 대한 연기 능력을 인정받았다.

이러한 승리로 프랭크 시나트라의 활동은 커다란 후원을 얻게 되었으며, 그후 그는 다방면에 능한 연기자가 되었다. 시나트라가 출연한 또다른 영화로는 〈아가씨와 건달들 Guys and Dolls〉(1955)·〈황금팔을 가진 사나이 The Man with the Golden Arm〉(1955)·〈팔 조이 Pal Joey〉(1957)·〈Some Came Running〉(1958)·〈만주인 지원자 The Manchurian Candidate〉(1962)·〈Von Ryan's Express〉(1965)·〈토니 롬 Tony Rome〉(1967)·〈형사 The Detective〉(1968)·〈최초의 대죄 The First Deadly Sin〉(1981) 등이 있다.