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스텐은 17세기를 대표하는 네덜란드 화가들 가운데 특히 재치가 돋보여 렘브란트와 할스에 버금 가는 화가로 손꼽힌다. 그는 이따금 당대의 프랑스 희극작가 몰리에르와 비견되는데 이 두 사람은 인생을 그야말로 하나의 거대한 희극으로 다룬 점에서 공통적이었다. 〈안토니우스와 클레오파트라 Anthony and Cleopatra〉(독일 괴팅겐대학교 미술관)와 같이 성서적·고전적 주제를 다룬 회화 작품들 몇몇은 당대의 무대연극에서 영감을 얻은 것으로 보인다.

그가 그린 수사학자들의 초상화들(브뤼셀 왕립미술관, 매사추세츠 우스터 미술관)은 아마추어 연극배우들에 대한 그의 관심을 보여준다.

스텐은 1646년에 레이덴대학교에 입학했으며 1648년에는 레이덴의 성루가 화가 길드의 창립회원이 되었다. 그의 초기 스승들은 위트레흐트의 역사화가 니콜라우스 크누퍼, 하를렘의 풍속 및 풍경화가 아드리엔 반 오스타데, 헤이그의 풍경화가 얀 반 호옌 등이었던 것 같다. 1649년에 스텐은 반 호옌의 딸과 결혼했으며 그후 몇 년 간 헤이그에 정착해서 살았다.

그는 1654년에 델프트로, 1661년에 하를렘으로 옮겨갔다가, 1670년에 레이덴으로 돌아와 1673년에 재혼했다.

스텐의 풍경화에 등장하는 겨울 정경과 작고 세속적인 인물들은 아드리엔과 이사크 반 오스타데의 작품을 연상시킨다. 후기 작품들에서는 인물들이 더 크고 간결하게 표현되어서 개성이 더욱 두드러진다. 〈여인숙 밖에서 구주희(九柱戱) 놀이 하는 사람들 Skittle Players Outside an Inn〉(1660경, 런던 국립미술관)에서 나타나듯이 스텐은 등장인물들을 카드 놀이나 구주희 놀이를 하거나 술을 퍼마시는 모습으로 보여주고 있다.

여인숙을 자주 그림에 등장시키는 것은 아마도 그가 양조업자의 아들이면서 한때 양조업자 겸 선술집 주인이었던 자신의 과거와 관련이 있는 듯하다. 그는 특히 어린아이들의 섬세한 얼굴 표정을 포착하는 데 명수였다. 그의 대표작들은 특히 색채 처리에서 뛰어난 기량을 보여준다. 말년에 접어들어 스텐의 회화는 18세기의 로코코 양식을 예고하는 듯이 〈세레나데 Serenade〉(1675, 프라하 국립 미술관)에서처럼 우아하지만 다소 활기가 부족한 화풍으로 점점 변했으며 프랑스 화풍의 강한 영향과 전에 없는 화려함을 보여준다.