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농촌생활을 그린 풍속화로 유명하며 종교화·초상화·풍경화도 그렸다. 그는 왕성한 작품활동을 한 미술가로 주로 작은 목판 위에다 유화를 그렸으며 수채화와 힘찬 펜화 및 50점가량의 에칭을 제작했다. 그의 작품은 생전에 많은 인기를 끌어서 1662년에 하를렘 화가들의 길드의 회장이 되었다.

풍속화가인 아드리안 브로우어와 함께 1627년경 프란스 할스의 문하생이었을 가능성이 있지만 할스의 화풍은 두 사람에게 큰 영향을 미치지 못했다.

두 사람의 그림은 스승보다는 서로간에 유사점이 더 많다. 브로우어는 오스타데의 화풍을 형성하는 데 가장 중대한 영향을 끼쳤다. 브로우어와 마찬가지로 오스타데는 농민의 생활을 즐겨 그렸으며, 〈술자리를 벌이는 농민들 Carousing Peasants in an Interior〉(1638경, 뮌헨 알테피나코테크)에서처럼 실내를 어둡게 하고 중요한 부분만을 밝게 처리했다. 그는 종종 단색으로 테두리 선을 긋고 그 안에 차분한 색상을 사용하여 대담하고 풍부하게 주제를 처리했으며, 거친 농민상을 부각시키기 위해 캐리커처의 요소를 많이 도입했다. 초기인 1630년대에 주로 사용한 배색은 흐린 청회색과 갈색 계통으로 국한되어 있었으며, 이따금 1가지 밝은 색조를 첨가했으나 그림에 약간의 활력을 주는 정도였다. 1640년 이래로 주제는 여전히 농촌생활 위주였지만 점차 밝은 계통의 색상을 사용하고 상스럽고 그로테스크한 면이 줄어드는 경향을 보였다. 원숙기(1650~70) 작품 중에는 〈떠돌이 악사 The Itinerant Fiddler〉(1672, 헤이그 마우리츠호이스)처럼 여인숙 앞에서 재미있는 시간을 보내고 있는 인물이나 사립문 가에 서 있는 농부들을 그린 야외풍경이 많아졌다.