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그는 1855년에 변호사 자격을 취득하여 25년간 실무에 종사하면서 기업법(企業法) 분야에서 널리 명성을 얻었다. 1892년에 벤저민 해리슨 대통령의 임명으로 연방대법원 판사가 되어 그 역량을 인정받았다.

그는 곡물창고에 대한 주(州) 정부의 통제권을 인정한 브래스 대 노스다코타 판결(Brass v.North Dakota, 1894)을 포함해 기업법과 상법(商法)에 관련된 많은 사건에 대해 판결을 내렸다.

샤이러스는 1895년의 폴록 대 농민대부신탁회사(Pollock v. Farmers' Loan and Trust Co.)의 소득세 사건과 관련된 일화로 유명하다. 한 판사가 와병중이었던 첫번째 심리에서 법원은 세금문제에 대해 의견이 같은 수로 나누어졌다. 재심리에서 처음에 과세할 것을 지지했던 판사 1명이 자신의 의견을 변경했고, 따라서 과세는 위헌(違憲)으로 판결되었다. 샤이러스가 과세지지 의견을 변경한 판사라는 소문이 널리 퍼졌고, 그는 일시적으로 판결의 지지자와 반대자 양쪽으로부터 비난의 대상이 되었다.

1928년에 연방대법원장 찰스 에번스 휴스가 과세지지 의견을 변경한 판사는 다른 사람이었다고 암시를 했지만, 샤이러스나 동료판사들은 의견을 변경한 사람이 누구인가를 결코 말하지 않았다.