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연방대법원 재직시 헌법 해석을 상당히 자유롭게 한 것으로 유명하다.

브레넌은 연방대법원 판사로서 1,350건의 재판문을 작성했는데 이는 윌리엄 O. 더글러스 다음 가는 기록이다. 그의 아버지는 아일랜드 노동운동가였는데 브레넌은 아버지의 사회의식에서 많은 영향을 받았다. 브레넌은 하버드법과대학의 펠릭스 프랭크퍼터 지도 아래 법학을 공부했다. 프랭크퍼터는 사법부가 법을 적용함에 있어서 정치적인 문제까지 건드리지 말고 자제할 것을 강조했는데 후에 프랭크퍼터와 브레넌은 선거구재확정문제를 두고 견해차가 심했다.

1931년 졸업한 후 뉴어크법률회사에 들어갔다. 그는 노동법 분야를 전담했는데, 전쟁중의 군복무를 제외하고는 1949년 뉴저지 고등법원에 배속될 때까지 그곳에서 일했다. 1950년 항소심 담당판사가 되었으며, 1952년 뉴저지 주대법원 판사에 임명되었다. 주법원에서는 소송의 촉진과 심하게 지체되어 있는 소송사건표를 정리하는 등의 행정력을 발휘했다. 그의 친민주당적 태도에도 불구하고 공화당의 드와이트 D. 아이젠하워 대통령은 1956년 그를 연방대법원 판사로 임명했다.

브레넌은 자유주의적 헌법해석자이며 확고한 권리장전(수정헌법 10개조)의 수호자였지만, 헌법상 문제에 대해 편협한 해석을 내리는 판사들 사이에서 일반적인 합의를 도출해낼 수 있었다.

그는 일련의 '외설 사건'(obscenity cases)에서 두드러진 활약을 보였는데, 그와 관련된 첫번째 사건은 1957년의 '로스 대 연방정부 사건'이었고 가장 유명한 사건은 '긴즈버그 대 연방정부 사건'이었다.

그러한 사건에 관한 상당수의 판결들이 출판업자의 보호를 강화시켜주었으나, 한편으로는 개인의 자유와 공공의 이익을 조화시키려는 시도로도 표출되었다. 1962년 '베이커 대 카 사건'에서 그는 국회의원선거구 획정의 공정성을 연방법원이 감독해야 한다는 다수 의견을 냈는데, 당시 연방대법원장 얼 워런은 후일 이 판결을 일컬어 자신의 재임중 '가장 중요한 결정'이었다고 회고했다. 1964년의 '뉴욕 타임스 대 설리번 사건'에서 브레넌은 공무원에 대한 허위진술이 게재되었더라도 '실제적 악의'(actual malice)가 증명되지 않는 한 수정헌법 제1조와 제14조에 의해 보호받을 권리를 갖는다는 의견을 제안함으로써 언론의 자유를 획기적으로 신장시켰다.

그는 사법부의 독립과 실체적 권리에 대한 절차의 영향력을 특히 강조했다. 이러한 관점은 충성선서 사건에서 주장한 그의 의견에서도 나타난다. 1953년 '주정부 대 튠 사건'에서 그는 소수의견을 냈는데, 이는 피고인의 자백서 복사 청구가 거부된 사건이다. 1957년 '젠크스 대 연방정부 사건'에서 브레넌은 정부측 증인의 보고를 조사할 피고인의 권리를 인정하는 판결이유를 냈다. 1963년 '케어 대 캘리포니아 사건'과 '로페스 대 연방정부 사건'의 소수의견에서 수정헌법 제4조에 함축된 것으로서 사생활권을 주장했다.

1970년 '골드버그 대 켈리 사건'에서 브레넌은 주(州)정부가 공청회를 거치지 않고 개인의 복지혜택을 박탈함은 수정헌법 제14조를 어긴 것이라고 판시함으로써 정당한 절차에 대한 권리를 신장시켰다. 1972년 '아이젠스태트 대 베어드 사건'에서 그는 프라이버시에 관한 권리에 의거해 미혼자 상대 피임용품 판매를 주(州)정부가 범죄로 규정할 수 없다고 판결했다.

브레넌은 1979년 민간의 사회적 약자 보호 프로그램이 1964년의 민권법을 어기는 것은 아니라고 판결했는데 이 판결은 소수민족 관련 소송사건 중 백미로 평가되었다. 그는 사형을 '잔인하고 상례에 어긋나는' 제도라고 생각했지만 다수의 동의를 이끌어내지는 못했다. 1990년 '연방정부 대 아이크먼 사건'에서 브레넌은 국기를 불태우는 행위가 수정헌법 제1조에 의해 보호받을 수 있다고 했다.

그는 발작으로 고생하고 나서 1990년 대법원판사를 그만두었다.

대다수 연방대법원 전문분석가들은 브레넌의 판결이 대법원 역사상 가장 큰 영향력을 지녔던 부류에 속한다고 보았다. 그의 은퇴로 이후 법 해석이 보다 보수적이고 편협한 방향으로 바뀌리라는 전망도 대두했다.