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맨체스터와 더불어 베닝턴 군의 군청소재지이다. 터코닉 산맥과 그린 산맥 사이를 흐르는 월룸석 강을 끼고 있다. 베닝턴에 속해 있는 마을로는 올드베닝턴·베닝턴·노스베닝턴이 있다. 1749년 읍으로 인가를 받아 1761년 정착지가 되었으며 읍으로 승인해준 뉴햄프셔 총독 베닝 웬트워스의 이름을 따서 명명되었다.

프렌치 인디언 전쟁에서 돌아오자마자 강유역에 진을 치고 최초의 조합교회를 세웠던 새뮤얼 로빈슨이 정착민을 이끌고 이곳에 왔다. 그해에 이들은 읍민회(town-meeting) 정부를 구성했는데, 이것은 약간의 수정만 가해졌을 뿐 지금까지도 전해내려오고 있다. 이선 앨런의 그린마운틴 의용군(Green Mountain Boys)에 포함된 이들 개척자들은 뉴욕의 부재지주들이 베닝턴 토지에 대해 제기한 소유권 분쟁에 성공적으로 저항했으며, 얼마 지나지 않아 버몬트 주민들의 독립지구가 확립되었다.

19세기에 섬유·도자기류·나무제품·종이 등의 제조 중심지로 성장했다. 현재 이 지역의 경제는 제조업(가구·섬유·놋쇠기구·석판인쇄·증폭장치)·농업(낙농제품·사과·단풍당밀·가금)·관광업에 의존하고 있다. 인근의 스키장에는 많은 방문객들이 찾아든다.

현존하는 식민지시대 건물로는 월룸석 여관(1763년 경 이래 계속 영업)과 파슨 제디다이아 듀이, 아이작 티체노 총독, 데이비드 로빈슨 장군이 살던 집들이 있다. 올드퍼스트 교회(1806)는 1937년 국립기념지로 복원되었다. 시인 로버트 프로스트의 무덤이 올드베링그라운드에 있다.

1876년에 건립된 베닝턴 박물관에는 지방 사료를 중심으로 한 역사적인 유물, 특히 1777년 베닝턴 전투관련 기록물, 족보, 현존하는 성조기 중 가장 오래된 성조기, 지방 도자기공장에서 만들어진 석기류와 도자기류를 포함한 예술작품, 그랜드마 모제스의 수많은 작품을 포함한 미술작품 등이 소장되어 있다. 서던버몬트대학(1926)과 베닝턴대학(1932)이 있다.