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고금의 민속문학을 원용해 미국 야외극을 발전시켰다(→ 패전트). 배우였던 아버지 스틸 매카이 덕분에 어렸을 때부터 연극을 접하게 되었다. 처음 희곡을 쓴 것도 아버지와 함께였다.

1897년 하버드대학교를 졸업하고 2년 동안 외국에서 공부한 뒤 미국으로 돌아와 작품을 쓰면서 강의도 했다. 1912년 지역 단위의 초보자의 연극 활동을 주장하는 〈시민 연극 The Civic Theatre〉을 펴냈다. 대규모의 참여집단에 시와 극을 도입하고 가면극과 합창을 이용하여 무대예술·음악·시를 결합하고자 했다. 대표작으로는 야외극 〈캔터베리의 순례자들 The Canterbury Pilgrims〉(1903)과, 공동창작품 〈세인트루이스：시민가면극 St. Louis：A Civic Masque〉(1914년 미주리 주 세인트루이스에서 7,500명이 참가한 가운데 공연)이 있다.

1921년 켄터키 주의 산간지방을 여행한 것이 계기가 되어 민속문학에 관심을 갖게 되었다. 1929년에는 미국 민속문학 연구지인 〈포크세이 Folk-Say〉의 편집자가 되었다. 부인 매리언 모스 매카이와 함께 연구조사 활동을 했으며, 플로리다 주 윈터파크에 있는 롤린스대학에서 시와 민속학을 가르쳤다.

미국 극문학과 야외극에 가장 두드러진 공헌을 한 작품으로 역사극 〈허수아비 The Scarecrow〉(1908), 정교한 야외가면극 〈캘러밴 Caliban〉(1916), 지방극 〈이 아름답고 멋진 세상 This Fine Pretty World〉(1923), 현대 미국 시인의 눈으로 바라본 과거와 현재의 비극 연구 〈햄릿의 수수께끼：덴마크의 왕 The Mystery of Hamlet：King of Denmark〉(1945) 등이 있다.