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요약
R-≡N의 분자구조를 갖는 유기화합물.
R는 유기화합물에서 수소 원자 하나를 제거하여 형성된 원자단을 나타낸다.
보통 일차 아민과 아질산을 반응(디아조화 반응)시켜 만들며, 불안정하므로 반응성이 크다. 지방족 디아조늄염은 질소 분자와 카르보늄 이온으로 빨리 분해되므로 일시적으로 나타나는 반응의 중간체로서만 존재한다. 특정 방향족 디아조늄염은 분리될 수 있을 정도로 안정하나 질소 기체를 방출하거나 아조 화합물을 형성하여 쉽게 반응한다.
디아조늄염들은 1858년 방향족 아민에서 최초로 만들어졌으며, 이들을 이용하면 염료산업에 유용한 물질인 아조화합물들을 합성할 수 있다는 사실이 곧 알려졌다. 디아조화합물로 디아조화되는 아민의 화학구조와 이것과 반응하는 짝지음 화합물들(coupling compounds)의 화학구조를 다양하게 변화시키면 가시광선 전영역에서 나타나는 모든 색의 염료들을 얻을 수 있고, 적당한 방법으로 여러 종류의 섬유에 염색할 수 있다.
디아조늄기에 구리나 구리염을 촉매로 하여 수많은 원자나 원자단으로 치환하여 수많은 방향족 유도체를 만들 수 있다. 방향족 디아조늄염을 환원시키면 히드라진 유도체가 만들어진다.
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