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더글러스는 매사추세츠공과대학(MIT)과 케임브리지대학교(1914~15)에서 제롬 C. 헌세이커를 도와 최초의 풍동장치(wind tunnel)를 만들었으며, 1920년 자신의 회사를 세우기 전까지 글렌엘마틴사(社)에서 수석 엔지니어로 일했다.

정부와 계약을 맺기 시작하면서부터는 더글러스 세계순항 복엽비행기의 주문을 받기도 했다. 1924년 4월 6일 4대의 비행기가 세계일주 비행을 시작해 2대가 그해 9월 28일 여행을 마쳤다. 1933년 7월에 발진한 원형 DC-1 상업수송기와 DC-2기를 계승해 1935년 더 크고 강력한 DC-3(군용인 C-47[다코타])를 선보였다. 엔진이 4개인 DC-4(군용으로 변형한 에어포스 C-54와 네이비 R5D-1)와 DC-6, DC-7 시리즈는 상업적으로 성공을 거두었다.

더글러스는 제2차 세계대전중에 '해벅'이라는 이름의 A-20과 '인베이더'라 불린 경폭격기 A-26,'돈틀리스'라는 이름의 급강하 폭격기 SBD 등을 제작했다. 전후에 만들어진 항공기로는 DC-8, DC-9, DC-10 제트 수송기와 '스카이호크'라는 이름의 A-4 공습기 등이 있다. 1957년 더글러스사(社)의 사장직을 사임한 뒤로도 1967년 회사가 맥도넬더글러스사(社)로 합병·흡수될 때까지 이사장 겸 대표이사로 일했다.