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현대 일본의 하이쿠 문학을 발전시키는 데 중요한 역할을 했다.

친구 가와히가시 헤키고토[河東碧梧桐]의 소개로 저명한 마사오카 시키[正岡子規]를 알게 되면서 하이쿠를 쓰게 되었다.

1898년 시키가 창간한 하이쿠 잡지 〈호토토기스 ホトトギス〉의 편집자가 되었으며 시키의 수제자로서 헤키고토와 쌍벽을 이루었다. 시키가 죽은 뒤 둘은 서로 적대적인 관계가 되었다.

전통적인 양식을 무시한 새로운 양식의 하이쿠를 선도한 헤키고토에 비해 다카하마는 한동안 사실적이고 사생적인 소설을 쓰는 데 몰두하기도 했으나 결국은 다시 하이쿠로 돌아왔다. 그는 〈호토토기스〉에 발표한 글을 통해 하이쿠 시인들은 자연을 있는 그대로 보아야 한다고 강조하여 헤키고토의 새로운 사조에 반기를 드는 하이쿠의 사실주의를 주창했다.

그의 이러한 신념은 〈하이쿠가 나아가야 할 길 進むべき俳句の道〉(1918)이라는 책으로 엮어졌다. 〈하이카이시 俳諧師〉(1909)를 비롯한 소설도 여러 편 썼으며 〈다카하마 교시의 하이쿠 전집〉(1980)이 2권으로 출판되었다.