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1499년 스페인 항해가인 알론소 데오헤다가 쿠라사오 섬에 상륙했고, 1527년에는 스페인 사람들이 쿠라사오 섬뿐만 아니라 보나르섬, 아루바 섬도 점령했다. 유럽인들이 도달했을 당시에 이 세 섬에는 온순한 아라바크 인디언들이 거주하고 있었다. 1493년 크리스토퍼 콜럼버스가 발견한 북쪽 섬들에는 호전적인 카리브 인디언들이 살고 있었으며, 이 섬들은 네덜란드령 윈드워드 제도가 되었다.

네덜란드인들은 카리브 해 지역에서의 활발한 교역을 위해서 중계항을 마련하고자 1643년 쿠라사오 섬을 침략했다. 보나르 섬과 아루바 섬도 대략 같은 시기에 정복되었다. 그 이후 나폴레옹 전쟁 동안 잠시 영국이 지배한 것을 제외하고는 이 세 섬들은 네덜란드의 지배하에 있었다. 네덜란드령 윈드워드 제도는 수없이 지배자가 바뀌었지만 19세기초부터는 계속 네덜란드령이었다. 1845년 6개섬(당시에는 아루바 섬 포함)이 공식적으로 네덜란드령 안틸레스 제도가 되었다.

1863년의 노예해방은 카리브 해 노예교역의 중심지였던 쿠라사오 섬 경제에 타격을 주었다. 쿠라사오 섬 경제가 그 여파에서 완전히 회복된 것은 1900년대 초반, 베네수엘라 유전 발견과 그에 따라 남쪽 섬들에서 정유소가 발전되면서부터였다. 1954년에 이 제도는 국내문제에 있어 완전자치권을 가진, 네덜란드의 중요한 일부가 되었다. 이 제도의 완전독립을 위한 운동은 1970년대 및 1980년대초에 상당한 진전을 보았다. 1986년 아루바 섬은 나머지 5개 섬들과 마찬가지로 국방 및 외교 문제에 있어서는 네덜란드와 연계가 되지만 네덜란드령 안틸레스 제도와의 연합으로부터는 탈퇴했다.

네덜란드령 안틸레스의 나머지 섬들과 네덜란드 본국과의 관계에서도 변화가 지속되었다. 네덜란드 정부와 주민들의 합의에 따라 2008년에는 신트외스타티우스, 보네르, 사바 섬을 네덜란드 본국에 통합하는 법안이 통과되었고, 2010년에는 신트마르텐과 쿠라사오에 자치권을 부여하는 법안이 통과되었다. 결국 네덜란드령 안틸레스는 2010년 10월 10일 해체되었으며, 신트마르텐과 쿠라사오 섬은 퀴라소 자치령으로 독립했고, 신트외스타티우스, 보네르, 사바 섬은 네덜란드 본국으로 편입되었다.