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1871년 시카고에서 변호사로 출발한 게리는 1882~90년 일리노이 주 두페이지 군에서 판사로 일하고 1893~94년에는 시카고 법조인협회 회장을 맡았다.

회사법과 보험업무에 대한 권위있는 지도자로서 철도회사·은행·산업체 등 여러 대기업에서 법률고문 또는 이사직을 역임했다. 1898년 그는 재정가 J.P. 모건의 후원으로 신설된 연방철강회사의 초대 회장을 맡았는데, 이 회사는 1901년 유에스(US)철강회사와 합병했다. 그후 게리는 US철강회사의 대표이사로 뽑혀 26년간 최고 경영자로서 철강산업을 성장·발전시키는 데 이바지했다.

그는 US철강회사의 회장으로 있으면서 피고용인들의 자사주식 보유율 및 이익분배율을 확대시켰으며, 임금인상을 비롯해 안전하고 위생적인 작업조건 개선으로 노동자들의 생활을 향상시켰다. 그러나 그는 오픈 숍(open shop：가입이 자유로운 노동조합방식)을 강력하게 지지하면서 노동자측과의 타협을 거부함으로써, 1919~20년 철강노조의 파업을 초래했다. 그 파업으로 인해 그는 주 7일, 하루 12시간의 제철소 근무를 폐지하지 않을 수 없었다. 그의 이름을 딴 게리 공업도시는 1906년 US철강회사에서 설계한 것이다.