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1999년 〈소년은 울지 않는다 Boys Don't Cry〉에서 브랜던 티나, 티나 브랜던 역 으로 아카데미상 여우주연상을 수상했다. 힐러리 스웡크는 여우주연상 부문에서 〈아메리칸 뷰티〉를 물리침으로써 〈아메리칸 뷰티〉가 작품상, 남우주연상, 여우주연상 등 가장 중요한 상 3개를 모두 석권하는 것을 저지했다.

어린 스웡크는 비교적 신인으로, 〈소년은 울지 않는다〉 이전의 주요한 영화 출연작은 속편으로 나온 〈가라데 키드 The Next Karate Kid〉(1994)에서 팻 모리타의 새로운 제자 역 정도였다. 〈소년은 울지 않는다〉는 흥행에서 큰 성공을 거두지는 못했지만 비평계와 세계 여러 영화제로부터 찬사와 상을 받았는데, 특히 스웡크와 클로에 세비니의 연기가 중요한 역할을 했다.

실화에 바탕을 둔 이 영화는 1993년 성 정체성의 위기 때문에 잔인하게 강간을 당하고 살해당했을 뿐만 아니라, 다른 무고한 두 사람까지 함께 죽음으로 이끈 네브라스카의 젊은 여자 티나 브랜던의 비극적인 이야기를 다룬다. 스웡크는 〈가장 위험한 해 The Year of Living Dangerously〉(1983)의 린다 헌트에 이어 성이 뒤바뀐 연기로 아카데미상을 수상한 두 번째 여배우가 되었다.