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2002년 〈어댑테이션 Adaptation〉에서 하비에르 역으로 아카데미상 남우조연상을 수상했다. 쿠퍼의 연기 경력은 브로드웨이 무대부터 시작되었다. 1987년 〈메이트완 Matewan〉을 시작으로 영화 배우의 길로 들어선 그는 커다란 주목을 끄는 배우는 아니었으나 영화와 TV를 넘나들며 다양한 작품에 출연하였다.

〈어댑테이션〉은 〈존 말코비치 되기 Being John Malkovich〉로 아카데미 각본상을 수상한 바 있는 스파이크 존스와 찰리 카우프만의 두 번째 작품이다. 이 영화는 전작에서 말코비치의 뇌라는 미로 속으로 안내한 것처럼 현실과 가상 속 인물을 뒤섞으면서 관객을 다시 한번 미로에 빠뜨린다. 쿠퍼가 이 영화에서 맡은 존 라로치는 희귀한 난을 찾아 돌아다니는 난수집가로, 그를 소재로 씌어진 '난도둑(The Orchid Thief)'이라는 책이 시나리오로 각색되면서 영화는 전개된다.

시나리오 각색자인 찰리 카우프만과 도날드 카우프만(니콜라스 케이지)과 '난도둑'의 저자이자 기자인 수잔 올린(메릴 스트립)이 중심 인물이다. 이 영화는 베를린 영화제에서 심사위원 특별상을 받았고 쿠퍼는 골든글러브에서 이미 남우조연상을 받았다.