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1988년 〈완다라는 이름의 물고기 A Fish Called Wanda〉에서 오토 역으로 아카데미상 남우조연상을 수상했다. 클라인은 무대에서 10년 넘게 활동하면서 셰익스피어 극과 뮤지컬에 출연했으며 〈20세기 On the Twentieth Century〉(1978)와 〈펜잰스의 해적들 The Pirates of Penzance〉(1981)로 토니상을 받았다.

클라인은 〈소피의 선택 Sophie's Choice〉(1982)으로 처음 영화에 출연했으며, 그후 연극무대와 스크린을 오가며 다양한 역을 연기해 성공과 실패를 거듭했다. 익살맞고 시끌벅적한 영화 〈완다라는 이름의 물고기〉에서 그가 보여준 온 몸을 이용한 놀라운 코미디 연기는 그의 영화 연기 가운데 최고로 꼽힌다.

클라인은 아주 똑똑한 여자친구(제이미 리 커티스)의 도움을 받아 사기에 성공을 거두는 덜 떨어진 도둑을 존 클리즈, 마이클 팰린, 제이미 리 커티스 등의 배우와 호흡을 맞추어 활기차게 연기함으로써 아카데미상을 거머쥐었다. 이 출연진은 1997년에 재결합해 〈와일드 사파리 Fierce Creatures〉를 만들었다.