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1961년 〈웨스트사이드 스토리 West Side Story〉에서 베르나르도 역으로 아카데미상 남우조연상을 수상했다. 초기 출연작에서는 조지 케리스라는 이름을 쓰기도 했던 차키리스는 〈신사는 금발을 좋아한다 Gentlemen Prefer Blondes〉(1953), 〈화이트 크리스마스 White Christmas〉(1954), 〈브리가둔 Brigadoon〉(1954) 등에서 합창단 소년으로 나오면서 영화 인생을 시작했다.

차키리스는 1958년 브로드웨이의 일자리를 알아보러 뉴욕시티로 갔다. 얼마 후 〈웨스트사이드 스토리〉의 런던 공연에 참가하게 되었으며, 제츠 폭력배의 두목 리프 역을 거의 2년 동안 연기했다. 그러나 거무스름하고 잘생긴 차키리스는 영화에 출연할 때는 무대에서 적으로 나왔던 샤크스 폭력배 두목 베르나르도 역을 맡게 되었다.

차키리스는 리타 모레노의 상대역으로 나와 연기, 노래, 춤으로 스크린을 달구었는데, 〈웨스트사이드 스토리〉에서의 연기가 그의 경력 가운데 절정을 이루었다고 할 수 있다. 차키리스는 이 역으로 골든 글로브 상도 탔다.