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1992년 〈하워즈 엔드 Howards End〉에서 마거릿 슐레겔 역으로 아카데미상 여우주연상을 수상했다. 〈하워즈 엔드〉에서 톰프슨은 냉정한 헨리 윌콕스(앤소니 홉킨스)의 지적이고 활기찬 두 번째 부인 마거릿 슐레겔 역을 맡았다. 톰프슨은 마거릿의 정중한 외면 밑에 깔린 아이러니와 힘의 미묘한 흐름을 보여주는 탁월한 연기를 선보였다.

이 영화에서 보여준 뉘앙스를 살린 연기 덕분에 그녀는 일련의 주요한 영화에 출연하게 되었다. 톰프슨은 1993년 〈아버지의 이름으로 In the Name of the Father〉에서 여우조연상 후보, 〈남아 있는 나날들 The Remains of the Day〉에서 여우주연상 후보가 됨으로써 동시에 두 부문 후보에 올랐다.

1995년에는 〈센스, 센서빌리티 Sense and Sensibility〉로 다시 여우주연상 후보에 올랐다. 배우 겸 작가인 톰프슨은 이 영화를 위해 제인 오스틴의 동명 소설을 각색하기도 했다. 그녀는 그해 여우주연상은 수상하지 못했지만 각색상을 받았다.