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본명은 셜리 슈리프트. 1959년 〈안네의 일기 The Diary of Anne Frank〉에서 반 단 부인 역, 1965년 〈푸른 조각 A Patch of Blue〉에서 로즈 앤 다시 역으로 아카데미상 여우조연상을 2회 수상했다.

윈터스는 무대에서 연기를 시작하여 1941년 브로드웨이에 데뷔했다. 그녀는 1943년에 처음으로 영화를 찍었다.

〈안네의 일기〉에서 오만한 아내이자 어머니라는 익숙한 역을 맡았는데, 이것은 윈터스가 영화 경력을 쌓는 내내 훌륭하게 되풀이해온 역이었다. 이 영화는 윈터스가 조지 스티븐스 감독과 두 번째로 함께 일한 작품이었는데, 첫번째 영화(〈젊은이의 양지 A Place in the Sun〉, 1951)와 마찬가지로 이 영화에서도 여우조연상 후보에 올랐다. 이 무렵 윈터스는 뉴욕시티의 액터스 스튜디오에서 스타니슬라프스키 연기방법을 연구했는데, 다른 가족과 함께 나치를 피해 조그만 다락방에 숨는 유대인 여인 반 단 부인 역을 맡아 그 방법론을 훌륭하게 활용했다.

〈푸른 조각〉에서 윈터스는 다시 한 번 문제 있는 어머니로 출연했는데, 이 역은 이미 〈안네의 일기〉(1959, 이 영화로 첫 아카데미상을 수상했다)와 〈롤리타 Lolita〉(1962) 등 2편의 영화에서 윈터스가 훌륭하게 표현해냈던 역이었다. 이 세 어머니 역 가운데 가장 동정을 얻기 힘들고, 따라서 가장 도전적일 수 있는 역이 심술궂고 고집스러운 로즈 앤 다시 역이라고 할 수 있다. 영화에서 로즈 앤 다시의 딸 셀리나(엘리자베스 하트먼)는 흑인 남자(시드니 포이티어)를 사랑하게 된다.

윈터스는 〈포세이돈 어드벤쳐 The Poseidon Adventure〉(1972)로 네 번째로 아카데미상 후보에 올랐다. 1980년대에 2편의 자서전을 썼으며, 1990년대에는 인기 있는 텔레비전 시리즈 〈로잰 Roseanne〉에 출연했다.