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1988년 〈레인 맨 Rain Man〉으로 아카데미상 감독상을 수상했다. 〈캐롤 버닛 쇼 The Carol Burnett Show〉 등의 텔레비전 방송과 시나리오(멜 브룩스의 영화 2편의 각본을 쓰기도 했다) 작가로 오랫동안 활동해온 레빈슨은 1950년대 볼티모어 친구들의 모습을 자연주의적으로 아름답게 그려낸 〈청춘의 양지 Diner〉(1982)를 통해 감독으로 데뷔했다.

이후 레빈슨은 매우 유능한 할리우드 감독으로 자리잡았으며, 〈캐딜락 공방전 Tin Men〉(1987), 〈굿모닝 베트남 Good Morning Vietnam〉(1987)과 같은 영화들은 큰 성공을 거두었다. 사실 레빈슨은 〈레인 맨〉의 감독 제안을 받은 4번째 감독이었다. 이 영화는 몇 명의 주요 인력 교체 등 많은 난관을 겪은 프로젝트였다. 그러나 레빈슨은 정확한 속도 감각을 가지고 감동적인 영화를 만들어냄으로써 그의 평판은 더욱 굳건해졌다.

이후 그가 감독한 영화들 가운데는 향수 어린 시선으로 볼티모어를 바라보는 〈아발론 Avalon〉(1990), 정치적 풍자극인 〈왝 더 독 Wag the Dog〉(1997) 등이 주목할 만하다.