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1992년 〈나의 사촌 비니 My Cousin Vinny〉에서 모나 리자 비토 역으로 아카데미상 여우조연상을 수상했다.

토메이는 무대와 스크린의 베테랑 바네사 레드그레이브와 조앤 플라우라이트 등 막강한 경쟁자들을 물리치고 여우조연상을 수상했다. 치열한 경쟁 때문에 아카데미상 시상식에서 잭 팰런스가 정신이 나간 나머지 착각으로 토메이의 이름을 불렀다는 소문이 집요하게 나돌았다. 그러나 이런 소문(아카데미는 강력하게 부인했다)은 토메이의 스타급 연기를 과소평가한 것이다.

이 부문에서 후보로 오른 유일한 미국 배우 토메이는 잘 짜여진 할리우드 코미디에서 미국의 전형적인 인물을 연기해 상을 받았다. 토메이는 비록 나이는 어리지만 무대 공연과 텔레비전에서 작은 역을 맡으면서 나름대로 준비를 계속해왔다. 그녀는 〈플라밍고 클럽 The Flamingo Kid〉(1984)으로 영화에 데뷔했으며, 〈오스카 Oscar〉(1991)에서는 폭력배의 딸 역을 맡음으로써 〈나의 사촌 비니〉에서 그녀를 스타로 만들어준 뻔뻔스러운 모나 리자 비토 역의 예행 연습을 했다.

토메이는 이후에 출연한 영화들이 박스 오피스에서 실패를 하자 주춤거리기는 했지만, 〈언훅 더 스타 Unhook the Stars〉(1996)로 재기해 영화배우 길드의 여우조연상 후보로 올랐다.