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1997년 〈굿 윌 헌팅 Good Will Hunting〉에서 숀 머과이어 역으로 아카데미상 남우조연상을 수상했다. 코미디언 출신의 윌리엄스는 3번 남우주연상 후보에 오른 뒤(1987, 1989, 1991), 극적이고 진지한 역할의 조연으로 마침내 오스카를 거머쥐었다.

천재 윌 헌팅(맷 데이먼)의 마음 깊은 곳에 다가가기 위해 노력하는 보스턴의 정신과 의사 역을 맡은 윌리엄스는, 〈파더스 데이 Father's Day〉(1997)나 〈플러버 Flubber〉(1997) 등에서 보여준 아이 같이 들떠 있는 이미지와는 크게 다른 모습을 보여주었다. 숀 머과이어 박사가 윌 헌팅만큼이나 감정적으로 복잡하게 그려진 각본 덕분에 자신의 재능을 발휘할 기회를 얻은 셈이다.

윌리엄스와 함께 공연한 데이먼과 이 영화에서 윌의 가장 친한 친구로 나오는 데이먼의 어린 시절 친구 벤 애플릭은 이 영화의 각본을 써서 아카데미상을 수상했다. 윌리엄스가 〈부기 나이트〉에서 포르노 영화감독으로 매혹적인 연기를 보여주며 스크린에 복귀한 1970년대의 우상 버트 레이놀즈를 누르고 상을 탄 것은 약간 놀라운 일이었다.