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1989년 〈영광의 깃발 Glory〉에서 트립 역으로 아카데미상 남우조연상, 2001년 〈트레이닝 데이 Training Day〉에서 알론조 해리스 역으로 남우주연상을 수상했다.

감동적인 역사 드라마 〈영광의 깃발〉은 남북전쟁 당시 활약했던 매사추세츠 자원 보병대의 이야기인데, 이 보병대는 흑인 징집병들로만 이루어진 연대였다. 워싱턴은 노예 출신의 트립 역을 맡아 반항적 기질과 감정적인 강인함을 보여준다. 그의 딱딱한 연기는 트립이 백인 북군 사령관들과 보병들(이들은 트립의 연대에게 장비나 기회도 제공하지 않고, 공을 쌓아도 존중해주지 않는다)에게 느끼는 좌절과 원한을 포착하고 있다. 워싱턴은 〈자유의 절규 Cry Freedom〉(1987)에서 남아프리카의 활동가 스티븐 비코 역을 맡아 남우조연상 후보로 올랐고, 전기 영화 〈말콤 X Malcolm X〉(1992)와 〈허리케인 카터 The Hurricane〉(1999)에서 매혹적인 연기로 남우주연상 후보에 올랐다.

〈트레이닝 데이〉에서 워싱턴은 부패한 경찰 알론조 해리스 역으로 남우주연상을 수상하였다. 알론조 해리스는 그동안 그가 자주 맡아왔던 지적이며 올바른 사람이 결코 아니다. 13년 경력의 베테랑 형사이지만 '늑대로부터 양들을 지키기 위해서는 자신도 늑대가 되어야 한다'는 논리로 자신의 부패를 정당화하는 사람이다. 이 영화에서 그는 자신의 논리로 24시간 동안 새내기신참 형사를 24시간 동안 말 그대로 '트레이닝' 시킨다. 남여주연상을 수상한 워싱턴과 할 베리가 동시에 수상 소감에서 자신들의 수상이 유색 인종에게도 하나의 기회가 열림을 언급했듯이 아카데미상이란 그동안 매우 먼 존재였음이 틀림없다. 워싱턴은 피부색에 대한 편견을 뛰어 넘어 지적인 역할(〈필라델피아 Philadelphia〉에서의 변호사 역, 〈펠리칸 브리프 The Pelican Brief〉에서의 기자 역, 〈크림슨 타이드 Crimson Tide 〉에서의 부함장 역 등등)을 가장 훌륭히 소화해 내는 배우 중 한 사람이다.