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놀라운 사격술로 인해 그에 관한 많은 전설과 이야기가 생겨났다.

일리노이 주에서 어린시절을 보내면서 이웃 농장에서 일했고, 도망 노예를 도와주는 아버지의 일을 도왔다. 1856년 집을 떠나 캔자스의 한 농장으로 갔고, 거기서 자유주운동(캔자스를 자유주로 연방에 가입시키려는 운동)에 가담했다. 이후 캔자스 주 몬티셀로에서 보안관으로 일했다.

1861년 록크리크(네브래스카 준주)에서 데이브 매컨스를 죽였는데, 그의 과장된 총솜씨 이야기는 아마 여기서 시작된 듯하다. 미국 남북전쟁 때에는 북군의 정찰병과 스파이로 일했다. 전쟁이 끝난 뒤에는 연방 부보안관에 임명되었으며, 뒤에는 연방군의 정찰병이 되었다. 그는 특히 헤이스시티와 애벌린(모두 캔자스에 위치)의 보안관으로 있을 때 사람들의 기억에 남을 만한 활약을 보였다. 이때 그는 냉혹한 수단을 사용하여 변경지역 중 가장 무법이 활개치던 곳으로 꼽히던 이 두 도시를 진정시켰다.

1872~74년 버펄로의 와일드 웨스트 공연단과 함께 뉴욕 주 전역을 여행했고, 이후 여러 지역을 떠돌아다녔다. 1876년 미망인인 여배우 애그네스 레이크 부인(결혼 전 성은 머스먼)과 결혼했으나 곧 신시내티에 그녀를 두고 다코타 준주의 블랙힐스 금광으로 떠났다. 그는 데드우드의 '넘버텐 살롱'에서 포커를 하던중 낯선 취객 잭 머콜에게 총에 맞아 죽었다. 머콜의 살인동기는 밝혀지지 않았으며 그는 1877년 3월 1일 살인죄로 교수형당했다.