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트라스타마라 왕조의 시조인 엔리케 2세의 아들이다. 집권초에는 곤트의 존과 대립했는데, 존은 잔인왕 페드로 1세의 딸인 자신의 아내 콘스탄스의 권리에 따라 왕위를 요구했다. 후안은 1387년 그의 아들 엔리케와 존의 딸 캐서린과의 결혼을 주선해 존의 요구를 무마했다.

그 이전에 그는 곤트의 존과 동맹을 맺고 있던 포르투갈 왕과 사이가 좋지 않았는데, 포르투갈과 최초의 싸움은 1382년 포르투갈 페르난두의 딸 베아트리스와 결혼함으로써 해결되었다.

1383년 장인이 죽자 후안은 페르난두의 유일한 혈육이었던 그의 아내가 포르투갈 왕위를 계승할 수 있도록 많은 노력을 기울였다. 그러나 그는 포르투갈 국민들의 민족감정에 부딪히게 되었으며, 1385년 8월 14일 알주바로타 전투에서 완전히 패배했다. 5년 후 후안은 알칼라에서 아랍식 장비를 갖추고 말을 타던 '파르파네스'라고 알려진 경기병 몇 명과 말을 타다가 떨어져 죽었다.