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발레·연극·영화 분야에 걸쳐 활동했다. 1923년 뮤지컬 배우로서 처음 무대에 섰고, 그후 안나 파블로바의 춤을 보고 파블로바 무용단에 입단하여 오스트레일리아와 뉴질랜드를 순회했다. 여러 해 동안 오스트레일리아에서 J. C. 윌리엄슨이 이끌던 무용단의 무용수 겸 배우로 있었다.

헬프먼은 1933년 공부하기 위해 런던으로 갔고, 그해말 빅웰스 발레단(후에 새들러스 웰스 발레단으로 바뀌었다가 다시 지금의 로열 발레단으로 바뀜)에 입단했다.

바로 그해에 니네트 드 발루아의 〈욥 Job〉에서 중요한 사탄 역을 맡았고, 이듬해 일급 무용수가 되었으며 드 발루아의 〈도깨비 무도장 Haunted Ballroom〉에서 알리샤 마르코바의 상대역을 맡았다. 1935년 프리마 발레리나 마것 폰테인의 정규 파트너가 되었다. 그들은 특히 제2차 세계대전중에 인기 있는 파트너가 되었고, 여러 고전 발레 공연에 출연했다. 그는 1950년 새들러스 웰스 발레단을 떠났으나 가끔 객원 예술가 및 객원 안무가로 되돌아오기도 했다. 그는 직접 안무한 발레 영화 〈분홍신 The Red Shoes〉(1948)에서 춤추었고 〈호프만 이야기 Tales of Hoffman〉(1950)에도 출연했다. 그는 연극성이 매우 강하고 때로는 격렬한 행위가 담긴 발레를 안무했다. 〈햄릿 Hamlet〉(1942)은 인간의 행동 동기를 연구한 작품이었다. 이 발레는 햄릿의 죽음에서 시작되어 그의 회상과 마지막 생각들을 파고 들었다. 그는 〈고벌스의 기적 Miracle in the Gorbals〉(1944)·〈아담 제로 Adam Zero〉(1946) 등을 비롯한 자신의 작품들에서 주역을 맡았다. 또한 1965~76년 오스트레일리아 발레단의 공동 예술감독으로 활동했다.

발레를 계속하면서 연극 분야에서도 배우·연출가·감독으로 적극 활동했다. 1937~38년 셰익스피어의 〈한여름 밤의 꿈 A Midsummer Night's Dream〉에서 오베론 역을 한 것이 그가 맡은 최초의 주요역이었다. 그외에도 〈베니스의 상인 The Merchant of Venice〉에서 샤일록 역, 〈햄릿〉에서 햄릿 역을 맡았다.

또한 〈아군 비행기 한 대 실종 One of Our Aircraft Is Missing〉(1942)·〈헨리 5세 Henry Ⅴ〉(1944)·〈패트릭 Patrick〉(1978)을 비롯한 많은 영화에 출연했다. 1950년 런던의 코벤트 가든에서 〈나비 부인 Madame Butterfly〉을 연출했고, 〈대성당의 살인 Murder in the Cathedral〉(1953)·〈천사들의 다툼 Duel of Angels〉(1953)·〈당신 좋으실 대로 As You Like It〉(1955) 등의 연극도 연출했다. 1973년 영화 〈돈 키호테 Don Quixote〉를 루돌프 누레예프와 공동 감독하고 직접 출연하기도 했다. 1968년 기사작위를 받았다.