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영국 내란(청교도혁명：1642~51)중에 불편부당한 판결을 내리는 것으로 유명했으며, 컨벤션 의회(Convention Parliament：국왕의 소집 없이 열린 의회)의 법률개혁의 제안과 찰스 2세의 왕정복고 추진에서도 주요한 역할을 했다.

헤일은 법정변호사인 로버트 헤일의 아들로 태어났다. 5세에 양친을 여의고, 후견인의 지도·감독하에 청교도주의에 따라 교육받았으며, 1626년 성직자가 되려는 생각을 가지고 옥스퍼드대학교의 모들린 칼리지에 입학했다. 그러나 이내 생각이 바뀌어 펜싱이나 도박 등의 잡기에 몰입했다. 한때는 오라녜 공(公) 프레데리크 헨리크를 위해 봉직하는 병사로서 입대할 것을 고려했다. 그러다가 가사(家事) 문제에 관해 저명한 법률가와 상담을 하면서 깊은 감명을 받아 법조계에 입문하기로 결심했다. 1628년에 입학한 링컨 법학원(Lincoln's Inn)에서 당대의 탁월한 법률가이자 학자인 존 셀던의 지도 아래 공부했는데, 셀던은 헤일의 학문을 로마 법, 영국사, 수학, 자연철학의 영역에까지 확대시켜주었다.

1637년 변호사 자격을 취득하고 바로 개업하여 변호사로 활약했다.

헤일은 1640년대 찰스 국왕에 대한 장기의회(Long Parliament)의 반대에 가담하지 않았으며, 국왕과 의회 간의 내란기에도 어느 한쪽을 편들지 않았다. 그럼에도 불구하고 많은 왕당파(Royalist), 특히 청교도 목사들을 박해했던 윌리엄 로드 대주교를 변호했다. 그리고 대역죄(大逆罪) 혐의로 서민원(하원)에 의해 기소된 스트래퍼드 백작과 이후 찰스 1세의 재판에서 도움을 주었던 것으로 보인다.

이처럼 왕당파를 원조했음에도 불구하고 그는 1649년 자유공화국(republican Commonwealth)에 충성선서를 했으며, 그뒤 1654년에는 그의 왕당파 친구들의 설득으로 당시 호국경이던 올리버 크롬웰로부터 판사직을 수락했다. 1651, 1652년에 법률개혁작업에 적극적으로 참여했으며, 당시의 법률과 법 체계에 대한 광범한 개선에 관해 의회에 조언을 제공했던 위원회의 활동에 크게 기여했다.

크롬웰이 사망하자 판사직을 계속하기를 거부하고, 옥스퍼드를 대표하는 의원으로서 의회에 복귀했다. 그는 장기의회의 해산 후에 소집된 컨벤션 의회의 의사(議事)에서, 그리고 찰스 2세의 왕정복고를 지원함에 있어서 탁월한 역할을 수행했다.

1660년 헤일은 주로 국고수입 문제를 취급하는 재무법원(Exchequer)의 수석재판관으로 임명되었으며, 그 해에 기사작위를 받았다. 1666~72년에 그는 1666년의 런던 대화재 당시 파괴된 재산들의 소유자와 임차인 사이의 분쟁을 해결하기 위한 제정법재판소(statutory tribunal)에 대부분의 시간을 할애했다.

1671년에 왕좌법원(King's Bench)의 수석재판관이 되었는데, 건강이 악화되어 1676년에 사임했다. 왕좌법원에서 헤일은 매우 성실하고 불편부당한 자세로 업무에 임했는데, 그 나이로 그러한 태도는 법관들 사이에서도 평범한 것은 아니었다. 그는 죄수들을 다루는 데 있어서도 매우 공정했다. 후세의 작가들은 그가 마법을 믿었다는 점을 비난했지만, 그는 마녀로 기소된 두 여인의 사형집행을 허가한 적이 있다. 헤일은 종교와 관련된 사안에서는 관대한 입장을 취했고, 많은 경우에 있어서 영국국교회의 반대자에 대한 법률의 엄격한 적용을 완화했다.

한평생 그는 청교도 정신을 간직하고 있었으며, 비국교도인 저명인사들과 절친했다. 교우관계에 있어서도 치우침이 없었던 그는 영국국교회 주교들과도 친분을 유지했다. 헤일과 동시대의 탁월한 법률가인 노팅엄 대법관은 그에 대하여 다음과 같이 기술했다. "그는 양심에 어긋날 정도로 법률의 자구에 매이는 일이 결코 없을 만큼 위대한 법률가였으며, 법이 정의와 형평을 지지하는 것일 때는 법의 묘미를 완전히 활용할 정도로 뛰어난 대법관이었다."

그러나 헤일은 법관보다는 법학자로 기억되고 있다.

그는 법률 기록에 대한 열렬한 탐구자였으며, 그가 모은 방대한 분량의 수기(手記)와 사본 대부분이 현재 링컨 법학원의 도서관에 보관되어 있다. 이러한 수기와 사본을 토대로 그는 수많은 책과 논문을 저술했으나, 생전에 자신의 이름으로 출간한 법률 저작은 거의 없었다. 그의 논문의 일부는 사후에 출간되었으며 아직까지 출간되지 않은 논문들도 있다. 출간된 저작물로 가장 잘 알려진 것은 아마도 〈형사소송의 역사 History of the Pleas of the Crown〉(하원에서 1680년에 출판할 것을 명령했으나 1736년에 와서야 출간되었음)일 것이다.

이 저술은 형사범죄 분야의 코먼 로에 관한 주된 권위서의 하나로 남아 있다. 그는 또한 헌법이나 민사법 분야의 주제에 관해서도 광범하게 저술했으며, 17세기와 그 이전의 법률 자료의 난삽한 집성을 분석하고 재정리하는 등 편집자로서의 재능을 발휘했다. 한편 윌리엄 블랙스톤 경이 〈영국법 주해 Commentaries on the Laws of England〉(1765~69)를 저술하면서 헤일의 〈민사법 분야 분석 Analysis of the Civil Part of the Law〉을 그대로 채용할 수밖에 없었다는 일화는 유명하다.

헤일이 지닌 남다른 비판적 시각은 그의 저작활동에 큰 도움이 되었다. 그는 법사학자이자 법률비평가였으며, 그의 저술은 사학자이자 비평가로서의 재능에서 자라난 것이다. 헤일은 영국 코먼 로 역사에서 빼놓을 수 없는 인물로 평가된다.